March高等有机化学

March高等有机化学
9.3
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作者: [美]
出版社: 化学工业出版社
2010-01
版次: 1
ISBN: 9787122053312
定价: 168.00
装帧: 精装
开本: 16开
纸张: 胶版纸
页数: 890页
字数: 1631千字
正文语种: 简体中文
原版书名: March's Advanced Organic Chemistry
分类: 自然科学
  •   《高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订)》是MichaelBSmith教授和JerryMarch教授编著的《March’sAdvancedOrganicChemistry》第五版的修订版,是高等有机化学的经典教材。该书内容全面,条理清晰,通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。《高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订)》适合作为高年级和研究生有机化学教材,低年级基础有机化学课程的教师用书,以及有机化学工具书。 作者:(美国)史密斯(Michael B.Smith) (美国)马奇(Jerry March) 译者:李艳梅 上篇第1章定域化学键21.1共价成键21.2多价态31.3杂化31.4多重键41.5光电子能谱51.6分子的电子结构61.7电负性71.8偶极矩81.9诱导效应和场效应91.10键长101.11键角111.12键能11参考文献13第2章离域化学键162.1离域键172.1.1含离域键化合物的键能和键长172.1.2含有离域键分子的种类182.1.3交叉共轭192.1.4共振规则202.1.5共振效应212.1.6共振的位阻效应和张力影响212.1.7pπ.dπ键:内盐222.2芳香性232.2.1六元环242.2.2五元、七元和八元环252.2.3其它含有芳香六隅体的体系272.2.4交替的和非交替的烃272.2.5电子数不是六的芳香体系282.2.6双电子体系282.2.7四电子体系:反芳香性292.2.8八电子体系302.2.9十电子体系312.2.10超过十个电子的体系:4n+2电子312.2.11超过十个电子的体系:4n电子332.2.12其它芳香化合物352.3超共轭352.4互变异构362.4.1酮.烯醇互变异构362.4.2其它质子迁移互变异构372.4.3原子价互变异构38参考文献38第3章比共价键弱的作用473.1氢键473.2π.π相互作用493.3加合化合物493.3.1电子供体.受体(EDA)复合物503.3.2冠醚复合物和穴状化合物513.3.3包含化合物523.3.4环糊精533.3.5索烃和轮烷543.3.6葫芦[n]脲基陀螺烷55参考文献55第4章立体化学604.1光学活性与手性604.1.1旋光度与测量条件的关系614.1.2什么样的分子具有光学活性?614.1.3手性中心的产生654.1.4Fischer投影式654.1.5绝对构型664.2Cahn.Ingold.Prelog体系664.3测定构型的方法674.3.1光学活性的产生694.3.2含有不止一个手性中心的分子704.3.3不对称合成714.3.4拆分的方法734.3.5光学纯度754.4顺反异构754.4.1由双键引起的顺反异构764.4.2单环化合物的顺反异构774.4.3稠环和桥环系的顺反异构784.4.4外.内异构784.4.5对映异位和非对映异位的原子、基团和面794.4.6立体专一性和立体选择性合成804.5构象分析804.5.1开链体系构象814.5.2六元环构象834.5.3含杂原子的六元环构象854.5.4其它环构象854.6分子力学864.7张力874.7.1小环中的张力874.7.2其它环中的张力894.7.3不饱和环904.7.4无法避免拥挤所导致的张力91参考文献93第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯1045.1碳正离子1045.1.1命名1045.1.2稳定性和结构1045.1.3非典型碳正离子1075.1.4碳正离子的产生和湮灭1075.2碳负离子1085.2.1稳定性和结构1085.2.2金属有机化合物的结构1115.2.3碳负离子的产生和湮灭1135.3自由基1145.3.1稳定性和结构1145.3.2自由基的产生和湮灭1175.3.3自由基离子1185.4卡宾1185.4.1稳定性和结构1185.4.2卡宾的产生和湮灭1195.5氮烯121参考文献121第6章机理及其测定方法1306.1机理1306.1.1反应机理的类型1306.1.2反应类型1306.1.3反应的热力学要求1316.1.4反应的动力学要求1326.1.5关环反应的Baldwin规则1336.1.6动力学和热力学控制1346.1.7Hammond假说1346.1.8微观可逆性1356.1.9Marcus理论1356.2确定机理的方法1366.2.1产物的鉴定1366.2.2确定中间体的存在1366.2.3催化的研究1376.2.4同位素标记1376.2.5立体化学证据1376.2.6动力学证据1376.2.7同位素效应140参考文献142第7章有机化学中的辐射过程1457.1光化学1457.1.1激发态和基态1457.1.2单线态和三线态:“禁阻”跃迁1467.1.3激发类型1467.1.4激发态的命名和性质1477.1.5光解1487.1.6激发态分子的猝灭:物理过程1487.1.7激发态分子的猝灭:化学过程1507.1.8光化学反应机理的确定1527.2声化学1527.3微波化学153参考文献154第8章酸和碱1588.1Brnsted理论1588.2质子转移反应的机理1618.3溶剂酸性的测量1628.4酸碱催化1638.5Lewis酸和碱:软硬酸碱理论1648.6结构对酸碱强度的影响1658.7介质对酸碱强度的影响169参考文献170第9章结构和介质对反应性的影响1759.1共振效应和场效应1759.2位阻效应1769.3结构对反应性影响的定量计算1779.4介质对反应性和反应速率的影响1819.4.1高压1819.4.2水溶液及其它非有机溶剂1819.4.3离子溶剂1829.4.4无溶剂反应182参考文献182下篇1对不同转化的IUPAC命名法1882IUPAC制定的表示机理的符号1893有机合成参考条目190参考文献190第10章脂肪族亲核取代反应19110.1机理19110.1.1SN2机理19110.1.2SN1机理19310.1.3SN1机理中的离子对19510.1.4混合SN1和SN2机理19610.1.5SET机理19710.1.6邻基参与机理19810.1.7借助π键和σ键的邻基参与:非经典碳正离子20010.1.8SNi机理20610.1.9烯丙位碳上的亲核取代:烯丙位重排20610.1.10三角形脂肪碳上的亲核取代:四面体机理20710.1.11在双键碳上的亲核取代20910.2反应性21110.2.1底物结构的影响21110.2.2亲核试剂的影响21510.2.3离去基团的影响21710.2.4反应介质的影响22010.2.5相转移催化22210.2.6影响反应性的外部手段22310.2.7两可亲核试剂:区域选择性22410.2.8两可底物22510.3反应22610.3.1氧亲核试剂22610.3.1.1OH进攻烷基碳22610.1卤代烷的水解22610.2偕二卤代物的水解22610.3111.三卤化物的水解22610.4无机酸烷基酯的水解22710.5重氮酮的水解22710.6缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解22710.7环氧化物的水解22910.3.1.2OH进攻酰基碳22910.8酰卤的水解22910.9酸酐的水解22910.10羧酸酯的水解22910.11酰胺的水解23210.3.1.3OR进攻烷基碳23410.12利用卤代烃的烷基化:Williamson反应23410.13形成环氧化物(分子内Williamson醚合成)23410.14使用无机酯的烷基化反应23410.15用重氮化合物烷基化23510.16醇的脱水23510.17醚交换反应23510.18环氧化物的醇解23610.19使用氧盐烷基化23610.20硅烷的羟基化23610.3.1.4OR进攻酰基碳23610.21酰卤的醇解23610.22酸酐的醇解23710.23羧酸的酯化23710.24羧酸酯的醇解:酯交换反应23810.25酰胺的醇解23910.3.1.5OCOR进攻烷基碳23910.26羧酸盐的烷基化23910.27用酸酐裂解醚24010.28用重氮化物烷基化羧酸24010.3.1.6OCOR进攻羰基碳24010.29用酰卤酰基化羧酸24010.30用羧酸酰基化羧酸24010.3.1.7其它氧亲核试剂24110.31氧盐的形成24110.32过氧化物和氢过氧化物的制备24110.33无机酯的制备24110.34胺转化成醇24210.35有机无机酸混合酸酐的制备24210.36肟的烷基化24210.3.2硫亲核试剂24210.37SH进攻烷基碳:硫醇的形成24210.38S进攻烷基碳:硫醚的形成24210.39SH或SR进攻酰基碳24310.40二硫化物的生成24310.41Bunte盐的生成24410.42亚磺酸盐的烷基化24410.43烷基硫氰酸酯的生成24410.3.3氮亲核试剂24410.3.3.1NH2、NHR或NR2进攻烷基碳24410.44胺的烷基化24410.45胺的N.芳基化24510.46氨基取代羟基的反应24510.47转氨基反应24610.48转酰胺反应24610.49重氮化合物将胺烷基化24610.50环氧化物的胺化24610.51氧杂环丁烷的胺化24710.52吖丙啶的胺化24710.53烷烃的胺化24710.54异腈的合成24710.3.3.2酰基碳被NH2、NHR或NR2进攻24710.55酰卤对胺的酰基化24710.56酐对胺的酰基化24810.57羧酸对胺的酰基化24810.58羧酸酯对胺的酰基化24910.59用酰胺酰基化胺25010.60用其它羧酸衍生物酰基化胺25010.3.3.3NHCOR进攻25010.61酰胺及酰亚胺的N.烷基化或N.芳基化25010.62酰胺和酰亚胺的N.酰基化25110.3.3.4其它氮亲核试剂25110.63由环氧化物生成吖丙啶25110.64硝基化合物的生成25110.65叠氮化物的形成25210.66异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成25210.67氧化偶氮化合物的形成25210.3.4卤素亲核试剂25210.3.4.1进攻烷基碳25210.68卤素交换25210.69由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷25310.70由醇形成卤代烷25310.71由醚形成卤代烷25410.72环氧化物形成卤代醇25410.73碘化锂裂解羧酸酯25510.74重氮酮到α.卤代酮的转化25510.75胺到卤化物的转化25510.76三级胺到氰基胺的转化:vonBraun反应25510.3.4.2进攻羰基碳25510.77由羧酸形成酰卤25510.78由羧酸衍生物生成酰卤25510.3.5氢亲核试剂25610.3.5.1进攻羰基碳25610.79卤代烷的还原25610.80甲基磺酸酯及类似化合物的还原25710.81醇的氢解25710.82酯的氢解(Barton.McCombie反应)25810.83腈的氢解25810.84氢取代烷氧基25810.85环氧化物的还原25810.86羧酸酯的还原裂解25810.87C—N键的还原25910.88脱硫反应25910.3.5.2进攻酰基碳26010.89酰卤的还原26010.90将羧酸、酯和酐还原为醛26010.91将酰胺还原为醛26010.3.6碳亲核试剂26110.3.6.1进攻烷基碳26110.92与硅烷偶联26110.93卤代烷的偶联:Wurtz反应26110.94卤代烷和磺酸酯与第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应26210.95卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应26310.96卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应26410.97以卤化物为底物的烯丙基和炔丙基偶联26510.98金属有机试剂与硫酸酯、磺酸、亚砜和砜的偶联26610.99醇的偶联26610.100金属有机试剂与羧酸酯的偶联26610.101金属有机试剂与含醚键化合物的偶联26710.102金属有机试剂与环氧化物的反应26710.103金属有机化合物与吖丙啶的反应26810.104有一个活泼H的α.C的烷基化26810.105酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化27010.106羧酸盐的烷基化27210.107杂原子α位的烷基化:13.二噻烷的烷基化27210.108二氢.13.嗪的烷基化:醛、酮和羧酸的Meyers合成27310.109用三烷基硼烷烷基化27410.110炔基碳上的烷基化27410.111腈的制备27510.112卤代烷直接转化为醛酮27510.113卤代烷、醇、烷烃转化为羧酸及其衍生物27610.3.6.2进攻酰基碳27710.114有机金属化合物将酰卤转化为酮27710.115有机金属化合物将酸酐、羧酸酯或酰胺转化为酮27810.116酰卤的偶联27810.117含有活泼氢碳的酰化27810.118由羧酸酯酰化羧酸酯:Claisen和Dieckmann缩合27910.119羧酸酯酰化酮和腈28010.120羧酸盐的酰化28010.121酰基氰的制备28010.122重氮酮的制备28010.123脱羧成酮反应28010.3.7对磺酰基硫原子的亲核取代28110.124被OH进攻:磺酸衍生物的水解28110.125被OR进攻:磺酸酯的形成28110.126被氮进攻:磺胺的形成28210.127被卤素进攻:磺酰卤的形成28210.128被氢进攻:磺酰氯的还原28210.129被碳进攻:砜的制备282参考文献282第11章芳香亲电取代反应32211.1机理32211.1.1芳基正离子机理32211.1.2SE1机理32511.2定位和反应性32511.2.1单取代苯环的定位效应和反应性32511.2.2邻/对位产物比率32611.2.3ipso进攻32711.2.4多取代苯环的定位效应32711.2.5其它环体系的定位效应32811.2.6底物反应性的定量处理32911.2.7亲电试剂反应性的定量处理:选择性关系33011.2.8离去基团的影响33111.3反应33211.3.1氢在简单取代反应中作为离去基团33211.3.1.1氢作为亲电试剂33211.1氢氘交换或氘代33211.3.1.2氮亲电试剂33211.2硝化或脱氢硝化33211.3亚硝基化或脱氢亚硝化33311.4重氮盐偶联反应33411.5直接引入重氮基33411.6胺化或胺化脱氢33411.3.1.3硫亲电试剂33511.7硫化或脱氢硫化33511.8卤磺化或脱氢卤磺化33511.9硫化33611.10磺酰化33611.3.1.4卤素亲电试剂33611.11卤化336……第12章烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电的和金属有机的反应)361第13章芳香族化合物的取代反应(亲核的反应和金属有机的反应)404第14章自由基取代426第15章不饱和碳.碳键的加成反应461第16章与碳.杂原子多重键的加成562第17章消去反应620第18章重排反应656第19章氧化还原反应717参考文献747
  • 内容简介:
      《高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订)》是MichaelBSmith教授和JerryMarch教授编著的《March’sAdvancedOrganicChemistry》第五版的修订版,是高等有机化学的经典教材。该书内容全面,条理清晰,通过有机化学日益发展的新方法、新技术系统地讲述有机化学的基本理论、并讲述如何运用新理论、新方法来解释有机化学反应中的新现象。书中根据反应类型给出了大量的反应并收集了大量的文献。《高等有机化学:反应、机理与结构(原著第5版修订)》适合作为高年级和研究生有机化学教材,低年级基础有机化学课程的教师用书,以及有机化学工具书。
  • 作者简介:
    作者:(美国)史密斯(Michael B.Smith) (美国)马奇(Jerry March) 译者:李艳梅
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    上篇第1章定域化学键21.1共价成键21.2多价态31.3杂化31.4多重键41.5光电子能谱51.6分子的电子结构61.7电负性71.8偶极矩81.9诱导效应和场效应91.10键长101.11键角111.12键能11参考文献13第2章离域化学键162.1离域键172.1.1含离域键化合物的键能和键长172.1.2含有离域键分子的种类182.1.3交叉共轭192.1.4共振规则202.1.5共振效应212.1.6共振的位阻效应和张力影响212.1.7pπ.dπ键:内盐222.2芳香性232.2.1六元环242.2.2五元、七元和八元环252.2.3其它含有芳香六隅体的体系272.2.4交替的和非交替的烃272.2.5电子数不是六的芳香体系282.2.6双电子体系282.2.7四电子体系:反芳香性292.2.8八电子体系302.2.9十电子体系312.2.10超过十个电子的体系:4n+2电子312.2.11超过十个电子的体系:4n电子332.2.12其它芳香化合物352.3超共轭352.4互变异构362.4.1酮.烯醇互变异构362.4.2其它质子迁移互变异构372.4.3原子价互变异构38参考文献38第3章比共价键弱的作用473.1氢键473.2π.π相互作用493.3加合化合物493.3.1电子供体.受体(EDA)复合物503.3.2冠醚复合物和穴状化合物513.3.3包含化合物523.3.4环糊精533.3.5索烃和轮烷543.3.6葫芦[n]脲基陀螺烷55参考文献55第4章立体化学604.1光学活性与手性604.1.1旋光度与测量条件的关系614.1.2什么样的分子具有光学活性?614.1.3手性中心的产生654.1.4Fischer投影式654.1.5绝对构型664.2Cahn.Ingold.Prelog体系664.3测定构型的方法674.3.1光学活性的产生694.3.2含有不止一个手性中心的分子704.3.3不对称合成714.3.4拆分的方法734.3.5光学纯度754.4顺反异构754.4.1由双键引起的顺反异构764.4.2单环化合物的顺反异构774.4.3稠环和桥环系的顺反异构784.4.4外.内异构784.4.5对映异位和非对映异位的原子、基团和面794.4.6立体专一性和立体选择性合成804.5构象分析804.5.1开链体系构象814.5.2六元环构象834.5.3含杂原子的六元环构象854.5.4其它环构象854.6分子力学864.7张力874.7.1小环中的张力874.7.2其它环中的张力894.7.3不饱和环904.7.4无法避免拥挤所导致的张力91参考文献93第5章碳正离子、碳负离子、自由基、卡宾和氮烯1045.1碳正离子1045.1.1命名1045.1.2稳定性和结构1045.1.3非典型碳正离子1075.1.4碳正离子的产生和湮灭1075.2碳负离子1085.2.1稳定性和结构1085.2.2金属有机化合物的结构1115.2.3碳负离子的产生和湮灭1135.3自由基1145.3.1稳定性和结构1145.3.2自由基的产生和湮灭1175.3.3自由基离子1185.4卡宾1185.4.1稳定性和结构1185.4.2卡宾的产生和湮灭1195.5氮烯121参考文献121第6章机理及其测定方法1306.1机理1306.1.1反应机理的类型1306.1.2反应类型1306.1.3反应的热力学要求1316.1.4反应的动力学要求1326.1.5关环反应的Baldwin规则1336.1.6动力学和热力学控制1346.1.7Hammond假说1346.1.8微观可逆性1356.1.9Marcus理论1356.2确定机理的方法1366.2.1产物的鉴定1366.2.2确定中间体的存在1366.2.3催化的研究1376.2.4同位素标记1376.2.5立体化学证据1376.2.6动力学证据1376.2.7同位素效应140参考文献142第7章有机化学中的辐射过程1457.1光化学1457.1.1激发态和基态1457.1.2单线态和三线态:“禁阻”跃迁1467.1.3激发类型1467.1.4激发态的命名和性质1477.1.5光解1487.1.6激发态分子的猝灭:物理过程1487.1.7激发态分子的猝灭:化学过程1507.1.8光化学反应机理的确定1527.2声化学1527.3微波化学153参考文献154第8章酸和碱1588.1Brnsted理论1588.2质子转移反应的机理1618.3溶剂酸性的测量1628.4酸碱催化1638.5Lewis酸和碱:软硬酸碱理论1648.6结构对酸碱强度的影响1658.7介质对酸碱强度的影响169参考文献170第9章结构和介质对反应性的影响1759.1共振效应和场效应1759.2位阻效应1769.3结构对反应性影响的定量计算1779.4介质对反应性和反应速率的影响1819.4.1高压1819.4.2水溶液及其它非有机溶剂1819.4.3离子溶剂1829.4.4无溶剂反应182参考文献182下篇1对不同转化的IUPAC命名法1882IUPAC制定的表示机理的符号1893有机合成参考条目190参考文献190第10章脂肪族亲核取代反应19110.1机理19110.1.1SN2机理19110.1.2SN1机理19310.1.3SN1机理中的离子对19510.1.4混合SN1和SN2机理19610.1.5SET机理19710.1.6邻基参与机理19810.1.7借助π键和σ键的邻基参与:非经典碳正离子20010.1.8SNi机理20610.1.9烯丙位碳上的亲核取代:烯丙位重排20610.1.10三角形脂肪碳上的亲核取代:四面体机理20710.1.11在双键碳上的亲核取代20910.2反应性21110.2.1底物结构的影响21110.2.2亲核试剂的影响21510.2.3离去基团的影响21710.2.4反应介质的影响22010.2.5相转移催化22210.2.6影响反应性的外部手段22310.2.7两可亲核试剂:区域选择性22410.2.8两可底物22510.3反应22610.3.1氧亲核试剂22610.3.1.1OH进攻烷基碳22610.1卤代烷的水解22610.2偕二卤代物的水解22610.3111.三卤化物的水解22610.4无机酸烷基酯的水解22710.5重氮酮的水解22710.6缩醛、烯醇酯及类似化合物的水解22710.7环氧化物的水解22910.3.1.2OH进攻酰基碳22910.8酰卤的水解22910.9酸酐的水解22910.10羧酸酯的水解22910.11酰胺的水解23210.3.1.3OR进攻烷基碳23410.12利用卤代烃的烷基化:Williamson反应23410.13形成环氧化物(分子内Williamson醚合成)23410.14使用无机酯的烷基化反应23410.15用重氮化合物烷基化23510.16醇的脱水23510.17醚交换反应23510.18环氧化物的醇解23610.19使用氧盐烷基化23610.20硅烷的羟基化23610.3.1.4OR进攻酰基碳23610.21酰卤的醇解23610.22酸酐的醇解23710.23羧酸的酯化23710.24羧酸酯的醇解:酯交换反应23810.25酰胺的醇解23910.3.1.5OCOR进攻烷基碳23910.26羧酸盐的烷基化23910.27用酸酐裂解醚24010.28用重氮化物烷基化羧酸24010.3.1.6OCOR进攻羰基碳24010.29用酰卤酰基化羧酸24010.30用羧酸酰基化羧酸24010.3.1.7其它氧亲核试剂24110.31氧盐的形成24110.32过氧化物和氢过氧化物的制备24110.33无机酯的制备24110.34胺转化成醇24210.35有机无机酸混合酸酐的制备24210.36肟的烷基化24210.3.2硫亲核试剂24210.37SH进攻烷基碳:硫醇的形成24210.38S进攻烷基碳:硫醚的形成24210.39SH或SR进攻酰基碳24310.40二硫化物的生成24310.41Bunte盐的生成24410.42亚磺酸盐的烷基化24410.43烷基硫氰酸酯的生成24410.3.3氮亲核试剂24410.3.3.1NH2、NHR或NR2进攻烷基碳24410.44胺的烷基化24410.45胺的N.芳基化24510.46氨基取代羟基的反应24510.47转氨基反应24610.48转酰胺反应24610.49重氮化合物将胺烷基化24610.50环氧化物的胺化24610.51氧杂环丁烷的胺化24710.52吖丙啶的胺化24710.53烷烃的胺化24710.54异腈的合成24710.3.3.2酰基碳被NH2、NHR或NR2进攻24710.55酰卤对胺的酰基化24710.56酐对胺的酰基化24810.57羧酸对胺的酰基化24810.58羧酸酯对胺的酰基化24910.59用酰胺酰基化胺25010.60用其它羧酸衍生物酰基化胺25010.3.3.3NHCOR进攻25010.61酰胺及酰亚胺的N.烷基化或N.芳基化25010.62酰胺和酰亚胺的N.酰基化25110.3.3.4其它氮亲核试剂25110.63由环氧化物生成吖丙啶25110.64硝基化合物的生成25110.65叠氮化物的形成25210.66异氰酸酯和异硫氰酸酯的形成25210.67氧化偶氮化合物的形成25210.3.4卤素亲核试剂25210.3.4.1进攻烷基碳25210.68卤素交换25210.69由硫酸酯和磺酸酯生成卤代烷25310.70由醇形成卤代烷25310.71由醚形成卤代烷25410.72环氧化物形成卤代醇25410.73碘化锂裂解羧酸酯25510.74重氮酮到α.卤代酮的转化25510.75胺到卤化物的转化25510.76三级胺到氰基胺的转化:vonBraun反应25510.3.4.2进攻羰基碳25510.77由羧酸形成酰卤25510.78由羧酸衍生物生成酰卤25510.3.5氢亲核试剂25610.3.5.1进攻羰基碳25610.79卤代烷的还原25610.80甲基磺酸酯及类似化合物的还原25710.81醇的氢解25710.82酯的氢解(Barton.McCombie反应)25810.83腈的氢解25810.84氢取代烷氧基25810.85环氧化物的还原25810.86羧酸酯的还原裂解25810.87C—N键的还原25910.88脱硫反应25910.3.5.2进攻酰基碳26010.89酰卤的还原26010.90将羧酸、酯和酐还原为醛26010.91将酰胺还原为醛26010.3.6碳亲核试剂26110.3.6.1进攻烷基碳26110.92与硅烷偶联26110.93卤代烷的偶联:Wurtz反应26110.94卤代烷和磺酸酯与第1族(ⅠA)和第2族(ⅡA)有机金属试剂的反应26210.95卤代烷和磺酸酯与有机铜试剂的反应26310.96卤代烷和磺酸酯与其它金属有机试剂的反应26410.97以卤化物为底物的烯丙基和炔丙基偶联26510.98金属有机试剂与硫酸酯、磺酸、亚砜和砜的偶联26610.99醇的偶联26610.100金属有机试剂与羧酸酯的偶联26610.101金属有机试剂与含醚键化合物的偶联26710.102金属有机试剂与环氧化物的反应26710.103金属有机化合物与吖丙啶的反应26810.104有一个活泼H的α.C的烷基化26810.105酮、醛、腈和羧酸酯的烷基化27010.106羧酸盐的烷基化27210.107杂原子α位的烷基化:13.二噻烷的烷基化27210.108二氢.13.嗪的烷基化:醛、酮和羧酸的Meyers合成27310.109用三烷基硼烷烷基化27410.110炔基碳上的烷基化27410.111腈的制备27510.112卤代烷直接转化为醛酮27510.113卤代烷、醇、烷烃转化为羧酸及其衍生物27610.3.6.2进攻酰基碳27710.114有机金属化合物将酰卤转化为酮27710.115有机金属化合物将酸酐、羧酸酯或酰胺转化为酮27810.116酰卤的偶联27810.117含有活泼氢碳的酰化27810.118由羧酸酯酰化羧酸酯:Claisen和Dieckmann缩合27910.119羧酸酯酰化酮和腈28010.120羧酸盐的酰化28010.121酰基氰的制备28010.122重氮酮的制备28010.123脱羧成酮反应28010.3.7对磺酰基硫原子的亲核取代28110.124被OH进攻:磺酸衍生物的水解28110.125被OR进攻:磺酸酯的形成28110.126被氮进攻:磺胺的形成28210.127被卤素进攻:磺酰卤的形成28210.128被氢进攻:磺酰氯的还原28210.129被碳进攻:砜的制备282参考文献282第11章芳香亲电取代反应32211.1机理32211.1.1芳基正离子机理32211.1.2SE1机理32511.2定位和反应性32511.2.1单取代苯环的定位效应和反应性32511.2.2邻/对位产物比率32611.2.3ipso进攻32711.2.4多取代苯环的定位效应32711.2.5其它环体系的定位效应32811.2.6底物反应性的定量处理32911.2.7亲电试剂反应性的定量处理:选择性关系33011.2.8离去基团的影响33111.3反应33211.3.1氢在简单取代反应中作为离去基团33211.3.1.1氢作为亲电试剂33211.1氢氘交换或氘代33211.3.1.2氮亲电试剂33211.2硝化或脱氢硝化33211.3亚硝基化或脱氢亚硝化33311.4重氮盐偶联反应33411.5直接引入重氮基33411.6胺化或胺化脱氢33411.3.1.3硫亲电试剂33511.7硫化或脱氢硫化33511.8卤磺化或脱氢卤磺化33511.9硫化33611.10磺酰化33611.3.1.4卤素亲电试剂33611.11卤化336……第12章烷基、烯基和炔基的取代反应(亲电的和金属有机的反应)361第13章芳香族化合物的取代反应(亲核的反应和金属有机的反应)404第14章自由基取代426第15章不饱和碳.碳键的加成反应461第16章与碳.杂原子多重键的加成562第17章消去反应620第18章重排反应656第19章氧化还原反应717参考文献747
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