药物合成原理与实例速成基础篇

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作者: 编著 ,
2018-01
版次: 1
ISBN: 9787122259462
定价: 49.00
装帧: 其他
开本: 16开
纸张: 胶版纸
分类: 工程技术
10人买过
  • 《药物合成原理与实例速成基础篇》全书由3部分组成:*部分为有机合成一般知识,围绕电子、化学键、诱导效应、共轭效应、场效应、有机化合物的酸碱性进行了论述;第二部分为有机人名反应,并不追求齐全,而是着眼于反应的工业应用价值,精选了117个反应,按照反应机理相近性对人名反应进行归类,对共性问题加以分析和阐述,共分为卡宾类(C、N、O)、自由基反应、还原反应、氧化反应、环状反应及其他反应,每种反应都有简介,详细的反应机理和应用实例;第三部分为通法机理,对共性的机理进行分析和归纳,为自由基反应、加成-消除反应、简单取代反应和简单加成反应。   《药物合成原理与实例速成基础篇》可供高等学校化学、化工和有机化学、药物化学、应用化学、药学、制药工程等专业的师生使用。也可作为从事有机合成、药物合成研究与开发、天然药物的结构修饰的科研人员、生产人员常备常用的案头工具书,从中可以理解有机合成反应的机理。 第一部分有机合成一般知识

    第一章电子与化学反应2

    第一节电子概述    2

    一、电子高速绕核运动    2

    二、电子离域与束缚    4

    第二节正负电荷相吸引的化学反应   

    6

    一、正负电荷相吸引    6

    二、空间位阻影响,空间位阻较小优先   

    10

    三、组成较为稳定的化学键   

    14

    四、反应环境因素    15

    第二章诱导效应16

    一、共价键的极性与元素电负性   

    17

    二、常见基团的电负性    18

    三、共价键的偶极矩    20

    四、诱导效应的传递    21

    五、诱导效应的叠加性    21

    六、不饱和键中诱导强度    23

    七、诱导效应指数(有原子电负性延伸)    24

    第三章共轭效应26

    第一节静态共轭效应    26

    一、主要共轭的化学键(通常正负电荷交替出现)    26

    二、共轭原子    28

    第二节动态共轭效应    34

    一、π和σ络合物    34

    二、π 和π-络合物    36

    三、共轭倾向    37

    四、休克尔规则倾向    37

    五、共轭效应需电子共平面   

    39

    第四章场效应40

    第一节广义的场效应    40

    一、原子半径和场效应    40

    二、简单分子的结构和杂化   

    44

    三、简单分子的结构和场效应   

    45

    四、场效应和键角的关系    47

    五、分子内的正负场效应优先   

    51

    六、共轭效应和场效应的关系   

    53

    第二节狭义的场效应    54

    第五章有机化合物的酸碱性57

    第一节质子酸碱理论    57

    一、酸碱强度的测定    58

    二、影响酸碱强度的主要因素   

    62

    第二节Lewis酸碱理论(电子理论)    65

    第三节其他理论    66

    一、软硬酸碱(HSAB)理论    66

    二、超强酸    67

    第二部分常见有机人名反应

    第六章卡宾类(C、N、O)72

    第一节碳卡宾    73

    Reimer-Tiemann反应   

    73

    Arndt-Eister反应   

    74

    Favorskii重排    74

    第二节N卡宾    75

    Hofmann重排(降解)    75

    Lossen反应(洛森重排反应)    76

    Curtius反应    76

    Schmidt反应    77

    第三节O卡宾    78

    Baeyer-Villiger反应(氧化重排反应)    78

    Dakin反应    79

    第七章C、N正离子类80

    第一节烷基C     80

    一、由P制备    80

    Arbuzov反应(通过P增强O的吸电子能力,缓缓产生烷基阳离子)    80

    偶氮二甲酸二乙酯-三苯基膦    80

    二、由N制备    82

    Schiemann反应    82

    Tiffeneau-Demjanov重排   

    82

    Demjanov重排    83

    Hofmann degradation(霍夫曼酰胺降解)    83

    三、由O制备    84

    Pinacol-Pinacolone Rearrangement重排    84

    Wagner-Meerwein重排   

    84

    四、由卤素制备    85

    Friedel-Crafts烷基化反应   

    85

    Williamson合成法(碳正与氧负离子)    85

    Hofmann烷基化(烷基碳正离子)    86

    Delépine反应    86

    Sommelet反应(Sommelet reaction)    86

    五、其他方法制备    87

    第二节酰基C     87

    Friedel-Crafts酰基化反应   

    87

    Fries重排    87

    Gattermann-Koch反应(HCl同时加到CO中的C上,类似重氮甲烷对酚的甲基化)    88

    Houben-Hoesch反应   

    88

    Koble-Schmitt反应   

    89

    Paal-Knorr反应(羰基O与H质子结合,产生酰基正离子)    89

    Reppe合成法    90

    Duff反应(达夫反应,六亚甲基四胺甲酰化反应)    90

    Bischler-Napieralski合成法(酰胺正碳离子)    91

    第三节亚胺C     91

    Strecker氨基酸合成法(亚胺正离子与腈基反应)    91

    Vilsmeier反应(氯亚胺正离子)    92

    Mannich反应    92

    Pictet-Spengler合成法   

    93

    第四节N正离子    93

    Beckmann重排(相当于N正离子重排)    93

    Bamberger E?重排(N正离子双键转移,C正离子重排)    94

    Hofmann-Martius重排反应   

    95

    Fischer-Hepp重排反应   

    95

    第八章自由基反应97

    第一节自由基卤化    98

    一、自由基加成    98

    二、自由基取代    99

    Hunsdriecker反应(羧酸的脱羧氯置换反应)    99

    Wohl-Ziegler反应(烯丙位和苄位进行溴化)    99

    Sandmeyer反应    99

    Gattermann反应   

    100

    Ullmann反应(自由基偶联、碳负离子、两种机理)    100

    第二节自由基还原    101

    Birch还原    101

    Bouveault-Blanc还原   

    102

    频哪醇偶联反应,又称醛酮的双分子还原偶联   

    102

    Barbier反应    103

    Clemmensen还原反应(克莱门森还原反应)    104

    第三节自由基偶联    104

    Pschorr反应(脱氮气)    104

    Gomberg-Bachmann反应(脱氮气,反应机理虽然为自由基反应,但也可看成重氮盐产生碳正离子)    104

    Koble反应(脱羧,烷基-烷基)    105

    Hunsdieecker反应(脱羧,烷基-X)    105

    第四节其他自由基反应    106

    1,2-Wittig重排反应(1,2-Wittig rearrangement)    106

    Fukuyama吲哚合成   

    106

    朱利亚烯烃合成    107

    Barton反应    107

    Norrish Ⅰ型和Ⅱ型裂解反应   

    107

    Hofmann-Lffler-Freytag反应    108

    Markó-Lam去氧反应    108

    第九章还原反应110

    第一节H负离子    110

    Cannizzaro(坎尼扎罗)反应(NaOH下,利用醛碳产生H)    110

    Chibabin反应(NaNH2下产生吡啶环H)    111

    Meerwein-Ponndorf反应(在R-O-Al1/3下产生H)    111

    Edvhweiler-Clarke反应(HCOOH产生H,和亚胺通过六元环加成)    111

    Leuckart反应(HCOONH4产生H、通过环状加成)    112

    其他产生H负离子    112

    第二节C负离子    112

    Wittig-Horner反应(很强碱NaH产生C)    112

    Wittig反应(很强碱C6H5Li下产生C)    113

    Stevens重排(很强碱NaNH2,C重排)   

    113

    Sommelet-Hauser反应(很强碱NaNH2,C重排)   

    114

    Claisen酯缩合反应(R-O-Na产生酯的α-碳负离子)    114

    Dieckmann缩合反应(R-O-Na产生C,狄克曼反应)    115

    Favorskii重排(产生C,类似康尼查罗反应,后者产生H)    115

    Knoevenagel反应(缩合得到α,β-不饱和化合物)   

    116

    Michael加成反应(通过碱产生烷基C,进攻碳C)    116

    Favorskii反应   

    116

    Reformatsky反应(通过Zn产生烷基负离子)    116

    Grignard反应(通过Mg产生烷基负离子)    117

    第三节N负离子及N孤对电子    118

    Gabriel合成法(双酰胺N负离子)    118

    Hinsberg反应(产生磺酰胺N负离子)    118

    Hantzsch合成法(合成吡啶同系物)    118

    Skraup合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合)    119

    Combes合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合)    120

    Conrad-Limpach合成(4-羟基喹啉或其衍生物)    120

    Doebner反应(合成喹啉类衍生物)    120

    Knorr反应(合成吡咯类衍生物)    120

    第四节其他    121

    Elbs反应(生成蒽的衍生物)    121

    Rosenmund还原   

    121

    Stephen还原    121

    Wolff-Kishner-黄鸣龙反应   

    122

    第十章氧化反应123

    Darzens反应    123

    Oppenauer氧化   

    123

    Ruff递降反应(得到低一级的醛糖)    124

    Wohl递降反应(给出氰基负离子,类安息香缩合,得降解1C糖)    124

    二甲基亚砜(DMSO)作氧化剂    124

    锰作为氧化剂    127

    铬作为氧化剂    129

    高价醋酸铅氧化    131

    硝酸铈铵氧化    132

    高价银盐作为氧化剂    133

    二氧化硒作为氧化剂    134

    四氧化锇作氧化剂    135

    高碘酸钠作为氧化剂    136

    臭氧作为氧化剂    136

    过氧化物作为氧化剂    137

    第十一章环状反应及其他反应140

    第一节环状反应    140

    Claisen重排(烯丙基芳基醚生成烯丙基酚)    140

    Cope重排(极性末端二烯通过未闭合六元环加成、重新组键)    141

    Cope消除反应    141

    Hofmann消除反应(季铵降解)    142

    Diels-Alder反应   

    143

    Sommelet-Hauser反应   

    144

    Stevens重排(可以看成三元环重排)    145

    第二节其他反应    145

    Robinson缩环反应(环合、α-羰基碳转变成碳负离子,共3次)   

    145

    Haworth反应    146

    Kiliani氰化增碳法   

    146

    Yurév反应    146

    Hell-Volhard-Zelinski反应    147

    第三部分通法机理

    第十二章金属和非金属的自由基反应149

    第一节金属自由基反应    149

    一、金属的自由基还原    149

    Na    149

    Mg    151

    Fe    151

    Zn    152

    二、高价金属的自由基氧化   

    152

    高价锰    152

    高价铬    153

    高价铅    153

    高价铈    154

    高价银    154

    高价铁    154

    第二节非金属自由基反应   

    155

    第十三章加成-消除反应157

    第一节卤化相关反应    157

    氯化亚砜(SOCl2)   

    157

    三氯氧磷(POCl3)   

    158

    三氯化磷(PCl3)(P有3d空轨道)    158

    五氯化磷(PCl5)(P有3d空轨道)    159

    X-X、O-X(X →C-)    159

    第二节酯和酸酐的相关反应   

    160

    酸与醇被酸催化成酯    160

    酯中醇的置换    160

    酸酐的醇取代    161

    酸酐的羟基取代    161

    酸酐的胺取代    161

    第三节缩酮、Shiff碱、氯亚胺的相关反应    161

    缩酮生成    161

    缩酮水解    161

    缩酮的置换    162

    Shiff碱反应    162

    氯亚胺的取代反应    162

    第四节苯环的亚硝化、硝化、磺化、酰化   

    163

    苯环的亚硝化    163

    苯环的硝化    163

    苯环磺酰氯化    164

    苯环磺酰化    164

    苯环傅克酰化    164

    第五节苯环、芳杂环的亲核取代   

    164

    氯苯的亲核醇取代    164

    氯苯的亲核羟基取代    165

    氟苯的亲核胺取代    165

    卤素芳杂环的胺取代    165

    杂环硝基的甲氧基取代    165

    第六节非环状共轭极性双键   

    166

    胺基对极性双键进行加成-消除    166

    碳对极性双键进行加成-消除    166

    第十四章简单取代反应和简单加成反应167

    第一节简单取代反应    167

    正电荷的碳    167

    带负电荷的碳    170

    第二节简单加成反应    170

    亲电加成或亲电加成-消除    171

    亲核加成    171

    参考文献172

     
  • 内容简介:
    《药物合成原理与实例速成基础篇》全书由3部分组成:*部分为有机合成一般知识,围绕电子、化学键、诱导效应、共轭效应、场效应、有机化合物的酸碱性进行了论述;第二部分为有机人名反应,并不追求齐全,而是着眼于反应的工业应用价值,精选了117个反应,按照反应机理相近性对人名反应进行归类,对共性问题加以分析和阐述,共分为卡宾类(C、N、O)、自由基反应、还原反应、氧化反应、环状反应及其他反应,每种反应都有简介,详细的反应机理和应用实例;第三部分为通法机理,对共性的机理进行分析和归纳,为自由基反应、加成-消除反应、简单取代反应和简单加成反应。   《药物合成原理与实例速成基础篇》可供高等学校化学、化工和有机化学、药物化学、应用化学、药学、制药工程等专业的师生使用。也可作为从事有机合成、药物合成研究与开发、天然药物的结构修饰的科研人员、生产人员常备常用的案头工具书,从中可以理解有机合成反应的机理。
  • 目录:
    第一部分有机合成一般知识

    第一章电子与化学反应2

    第一节电子概述    2

    一、电子高速绕核运动    2

    二、电子离域与束缚    4

    第二节正负电荷相吸引的化学反应   

    6

    一、正负电荷相吸引    6

    二、空间位阻影响,空间位阻较小优先   

    10

    三、组成较为稳定的化学键   

    14

    四、反应环境因素    15

    第二章诱导效应16

    一、共价键的极性与元素电负性   

    17

    二、常见基团的电负性    18

    三、共价键的偶极矩    20

    四、诱导效应的传递    21

    五、诱导效应的叠加性    21

    六、不饱和键中诱导强度    23

    七、诱导效应指数(有原子电负性延伸)    24

    第三章共轭效应26

    第一节静态共轭效应    26

    一、主要共轭的化学键(通常正负电荷交替出现)    26

    二、共轭原子    28

    第二节动态共轭效应    34

    一、π和σ络合物    34

    二、π 和π-络合物    36

    三、共轭倾向    37

    四、休克尔规则倾向    37

    五、共轭效应需电子共平面   

    39

    第四章场效应40

    第一节广义的场效应    40

    一、原子半径和场效应    40

    二、简单分子的结构和杂化   

    44

    三、简单分子的结构和场效应   

    45

    四、场效应和键角的关系    47

    五、分子内的正负场效应优先   

    51

    六、共轭效应和场效应的关系   

    53

    第二节狭义的场效应    54

    第五章有机化合物的酸碱性57

    第一节质子酸碱理论    57

    一、酸碱强度的测定    58

    二、影响酸碱强度的主要因素   

    62

    第二节Lewis酸碱理论(电子理论)    65

    第三节其他理论    66

    一、软硬酸碱(HSAB)理论    66

    二、超强酸    67

    第二部分常见有机人名反应

    第六章卡宾类(C、N、O)72

    第一节碳卡宾    73

    Reimer-Tiemann反应   

    73

    Arndt-Eister反应   

    74

    Favorskii重排    74

    第二节N卡宾    75

    Hofmann重排(降解)    75

    Lossen反应(洛森重排反应)    76

    Curtius反应    76

    Schmidt反应    77

    第三节O卡宾    78

    Baeyer-Villiger反应(氧化重排反应)    78

    Dakin反应    79

    第七章C、N正离子类80

    第一节烷基C     80

    一、由P制备    80

    Arbuzov反应(通过P增强O的吸电子能力,缓缓产生烷基阳离子)    80

    偶氮二甲酸二乙酯-三苯基膦    80

    二、由N制备    82

    Schiemann反应    82

    Tiffeneau-Demjanov重排   

    82

    Demjanov重排    83

    Hofmann degradation(霍夫曼酰胺降解)    83

    三、由O制备    84

    Pinacol-Pinacolone Rearrangement重排    84

    Wagner-Meerwein重排   

    84

    四、由卤素制备    85

    Friedel-Crafts烷基化反应   

    85

    Williamson合成法(碳正与氧负离子)    85

    Hofmann烷基化(烷基碳正离子)    86

    Delépine反应    86

    Sommelet反应(Sommelet reaction)    86

    五、其他方法制备    87

    第二节酰基C     87

    Friedel-Crafts酰基化反应   

    87

    Fries重排    87

    Gattermann-Koch反应(HCl同时加到CO中的C上,类似重氮甲烷对酚的甲基化)    88

    Houben-Hoesch反应   

    88

    Koble-Schmitt反应   

    89

    Paal-Knorr反应(羰基O与H质子结合,产生酰基正离子)    89

    Reppe合成法    90

    Duff反应(达夫反应,六亚甲基四胺甲酰化反应)    90

    Bischler-Napieralski合成法(酰胺正碳离子)    91

    第三节亚胺C     91

    Strecker氨基酸合成法(亚胺正离子与腈基反应)    91

    Vilsmeier反应(氯亚胺正离子)    92

    Mannich反应    92

    Pictet-Spengler合成法   

    93

    第四节N正离子    93

    Beckmann重排(相当于N正离子重排)    93

    Bamberger E?重排(N正离子双键转移,C正离子重排)    94

    Hofmann-Martius重排反应   

    95

    Fischer-Hepp重排反应   

    95

    第八章自由基反应97

    第一节自由基卤化    98

    一、自由基加成    98

    二、自由基取代    99

    Hunsdriecker反应(羧酸的脱羧氯置换反应)    99

    Wohl-Ziegler反应(烯丙位和苄位进行溴化)    99

    Sandmeyer反应    99

    Gattermann反应   

    100

    Ullmann反应(自由基偶联、碳负离子、两种机理)    100

    第二节自由基还原    101

    Birch还原    101

    Bouveault-Blanc还原   

    102

    频哪醇偶联反应,又称醛酮的双分子还原偶联   

    102

    Barbier反应    103

    Clemmensen还原反应(克莱门森还原反应)    104

    第三节自由基偶联    104

    Pschorr反应(脱氮气)    104

    Gomberg-Bachmann反应(脱氮气,反应机理虽然为自由基反应,但也可看成重氮盐产生碳正离子)    104

    Koble反应(脱羧,烷基-烷基)    105

    Hunsdieecker反应(脱羧,烷基-X)    105

    第四节其他自由基反应    106

    1,2-Wittig重排反应(1,2-Wittig rearrangement)    106

    Fukuyama吲哚合成   

    106

    朱利亚烯烃合成    107

    Barton反应    107

    Norrish Ⅰ型和Ⅱ型裂解反应   

    107

    Hofmann-Lffler-Freytag反应    108

    Markó-Lam去氧反应    108

    第九章还原反应110

    第一节H负离子    110

    Cannizzaro(坎尼扎罗)反应(NaOH下,利用醛碳产生H)    110

    Chibabin反应(NaNH2下产生吡啶环H)    111

    Meerwein-Ponndorf反应(在R-O-Al1/3下产生H)    111

    Edvhweiler-Clarke反应(HCOOH产生H,和亚胺通过六元环加成)    111

    Leuckart反应(HCOONH4产生H、通过环状加成)    112

    其他产生H负离子    112

    第二节C负离子    112

    Wittig-Horner反应(很强碱NaH产生C)    112

    Wittig反应(很强碱C6H5Li下产生C)    113

    Stevens重排(很强碱NaNH2,C重排)   

    113

    Sommelet-Hauser反应(很强碱NaNH2,C重排)   

    114

    Claisen酯缩合反应(R-O-Na产生酯的α-碳负离子)    114

    Dieckmann缩合反应(R-O-Na产生C,狄克曼反应)    115

    Favorskii重排(产生C,类似康尼查罗反应,后者产生H)    115

    Knoevenagel反应(缩合得到α,β-不饱和化合物)   

    116

    Michael加成反应(通过碱产生烷基C,进攻碳C)    116

    Favorskii反应   

    116

    Reformatsky反应(通过Zn产生烷基负离子)    116

    Grignard反应(通过Mg产生烷基负离子)    117

    第三节N负离子及N孤对电子    118

    Gabriel合成法(双酰胺N负离子)    118

    Hinsberg反应(产生磺酰胺N负离子)    118

    Hantzsch合成法(合成吡啶同系物)    118

    Skraup合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合)    119

    Combes合成法(N孤对电子对不饱和键加成、与苯环环合)    120

    Conrad-Limpach合成(4-羟基喹啉或其衍生物)    120

    Doebner反应(合成喹啉类衍生物)    120

    Knorr反应(合成吡咯类衍生物)    120

    第四节其他    121

    Elbs反应(生成蒽的衍生物)    121

    Rosenmund还原   

    121

    Stephen还原    121

    Wolff-Kishner-黄鸣龙反应   

    122

    第十章氧化反应123

    Darzens反应    123

    Oppenauer氧化   

    123

    Ruff递降反应(得到低一级的醛糖)    124

    Wohl递降反应(给出氰基负离子,类安息香缩合,得降解1C糖)    124

    二甲基亚砜(DMSO)作氧化剂    124

    锰作为氧化剂    127

    铬作为氧化剂    129

    高价醋酸铅氧化    131

    硝酸铈铵氧化    132

    高价银盐作为氧化剂    133

    二氧化硒作为氧化剂    134

    四氧化锇作氧化剂    135

    高碘酸钠作为氧化剂    136

    臭氧作为氧化剂    136

    过氧化物作为氧化剂    137

    第十一章环状反应及其他反应140

    第一节环状反应    140

    Claisen重排(烯丙基芳基醚生成烯丙基酚)    140

    Cope重排(极性末端二烯通过未闭合六元环加成、重新组键)    141

    Cope消除反应    141

    Hofmann消除反应(季铵降解)    142

    Diels-Alder反应   

    143

    Sommelet-Hauser反应   

    144

    Stevens重排(可以看成三元环重排)    145

    第二节其他反应    145

    Robinson缩环反应(环合、α-羰基碳转变成碳负离子,共3次)   

    145

    Haworth反应    146

    Kiliani氰化增碳法   

    146

    Yurév反应    146

    Hell-Volhard-Zelinski反应    147

    第三部分通法机理

    第十二章金属和非金属的自由基反应149

    第一节金属自由基反应    149

    一、金属的自由基还原    149

    Na    149

    Mg    151

    Fe    151

    Zn    152

    二、高价金属的自由基氧化   

    152

    高价锰    152

    高价铬    153

    高价铅    153

    高价铈    154

    高价银    154

    高价铁    154

    第二节非金属自由基反应   

    155

    第十三章加成-消除反应157

    第一节卤化相关反应    157

    氯化亚砜(SOCl2)   

    157

    三氯氧磷(POCl3)   

    158

    三氯化磷(PCl3)(P有3d空轨道)    158

    五氯化磷(PCl5)(P有3d空轨道)    159

    X-X、O-X(X →C-)    159

    第二节酯和酸酐的相关反应   

    160

    酸与醇被酸催化成酯    160

    酯中醇的置换    160

    酸酐的醇取代    161

    酸酐的羟基取代    161

    酸酐的胺取代    161

    第三节缩酮、Shiff碱、氯亚胺的相关反应    161

    缩酮生成    161

    缩酮水解    161

    缩酮的置换    162

    Shiff碱反应    162

    氯亚胺的取代反应    162

    第四节苯环的亚硝化、硝化、磺化、酰化   

    163

    苯环的亚硝化    163

    苯环的硝化    163

    苯环磺酰氯化    164

    苯环磺酰化    164

    苯环傅克酰化    164

    第五节苯环、芳杂环的亲核取代   

    164

    氯苯的亲核醇取代    164

    氯苯的亲核羟基取代    165

    氟苯的亲核胺取代    165

    卤素芳杂环的胺取代    165

    杂环硝基的甲氧基取代    165

    第六节非环状共轭极性双键   

    166

    胺基对极性双键进行加成-消除    166

    碳对极性双键进行加成-消除    166

    第十四章简单取代反应和简单加成反应167

    第一节简单取代反应    167

    正电荷的碳    167

    带负电荷的碳    170

    第二节简单加成反应    170

    亲电加成或亲电加成-消除    171

    亲核加成    171

    参考文献172

     
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