有机化学（第二版）
出版时间:
2014-06
版次:
1
ISBN:
9787030407900
定价:
58.00
装帧:
平装
开本:
16开
纸张:
胶版纸
页数:
440页
字数:
701千字
正文语种:
简体中文
439人买过
-
有机化学是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。有机化学共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后设置了相应的习题。有机化学内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。有机化学还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。有机化学的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电荷分布示意图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，有机化学对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。作为清华大学有机化学MOOC的配套教材，有机化学在重要知识点位置设置了二维码，可扫描链接至MOOC相应知识点的讲解、动画展示、实验演示或讨论探索等。有机化学MOOC内容均由清华大学一线教授、副教授讲授。 目 录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论１
１１ 有机化合物和有机化学１
１２ 有机化合物的特征１
１２１ 有机化合物的结构特征
１
１２２ 有机化合物的性质特征
２
１３ 共价键２
１３１ 共价键的形成及相关理论
２
１３２ 共价键的键参数
６
１３３ 诱导效应
８
１３４ 共价键的断裂与有机反应
基本类型
８
１４ 分子间相互作用力９
１４１ 偶极偶极相互作用
９
１４２ 范氏力
１０
１４３ 氢键
１０
１４４ 疏水相互作用
１０
１５ 有机反应中的酸碱概念１０
１５１ 犅狉狀狊狋犲犱酸碱理论
１０
１５２ 犔犲狑犻狊酸碱理论
１１
１５３ 软硬酸碱理论
１２
１６ 有机化合物的分类１２
１６１ 根据碳骨架分类
１２
１６２ 根据官能团分类
１３
１７ 有机化合物构造式的写法１４
１７１ 电子式
１４
１７２ 蛛网式及结构简式
１４
１７３ 键线式
１５
１８ 有机化合物命名的基本
原则１５
１８１ 几个与命名相关的词
１５
１８２ 系统命名的基本原则
１７
１８３ 特殊情况的处理
１８
１９ 有机化学的研究方法１９
习题２０
第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃２２
２１ 通式、同系列和同分异构２２
Ⅰ 烷烃２３
２２ 烷烃的命名２３
２３ 烷烃的结构２３
２３１ 烷烃的结构
２３
２３２ 烷烃的构象
２４
２４ 烷烃的物理性质２６
２４１ 沸点
２７
２４２ 熔点
２７
２４３ 密度
２８
２４４ 溶解度
２８
２５ 烷烃的化学反应２８
２５１ 氧化、热解和异构化
２８
２５２ 取代反应
３０
Ⅱ 环烷烃３４
２６ 环烷烃的命名３４
２６１ 单环烷烃
３４
２６２ 多环烷烃
３５
２７ 环烷烃的结构与构象３７
２７１ 小环烷烃的结构与稳定性
３７
２７２ 环己烷的构象
３８
２７３ 取代环己烷的构象
４０
２７４ 十氢合萘的构型
４０
２８ 环烷烃的物理性质４１
２９ 环烷烃的化学反应４１
２９１ 取代反应
４１
２９２ 催化氢化
４２
２９３ 与卤素或卤化氢的开环反应
４２
２９４ 氧化反应
４３
２１０ 烷烃和环烷烃的制备４３
Ⅲ 饱和烃的来源及石油产业４３
习题４３
第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二
烯烃４６
Ⅰ 烯烃４６
３１ 烯烃的结构４６
３２ 烯烃的异构和命名４７
３２１ 烯烃的异构
４７
３２２ 烯烃的命名
４７
３３ 烯烃的物理性质４９
３４ 烯烃的化学反应５０
３４１ 催化氢化
５０
３４２ 亲电加成反应
５０
３４３ 氧化反应
５６
３４４ α-氢卤代
５８
３４５ 聚合
５９
Ⅱ 炔烃６０
３５ 炔烃的结构６０
３６ 炔烃的命名６０
３７ 炔烃的物理性质６１
３８ 炔烃的化学反应６１
３８１ 酸性及炔氢的特性反应
６２
３８２ 亲电加成反应
６３
３８３ 亲核加成反应
６４
３８４ 还原反应
６４
３８５ 氧化反应
６５
３８６ 聚合
６５
Ⅲ 二烯烃６６
３９ 二烯烃的分类和命名６６
３９１ 二烯烃的分类
６６
３９２ 二烯烃的命名
６６
３１０ 共轭二烯烃的结构与共轭
效应６７
３１０１ 共轭二烯烃的结构
６７
３１０２ 共轭效应
６７
３１０３ 超共轭效应
６８
３１０４ 共振论
６９
３１１ 共轭二烯烃的化学反应７０
３１１１ １，４-加成
７０
３１１２ 犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
７１
３１１３ 聚合
７２
３１２ 烯烃和炔烃的制备７３
３１２１ 烯烃的制备
７３
３１２２ 炔烃的制备
７３
Ⅳ 不饱和烃的来源及橡胶产业７３
习题７４
第4章 芳烃７７
４１ 芳烃的分类、异构和命名７７
４１１ 芳烃的分类
７７
４１２ 芳烃的异构
７７
４１３ 芳烃的命名
７８
４２ 苯的结构７９
４２１ 价键理论观点
７９
４２２ 分子轨道理论观点
７９
４２３ 共振论观点
７９
４３ 芳烃的物理性质８０
４４ 单环芳烃的化学性质８０
４４１ 亲电取代反应
８１
４４２ 加成反应
８５
４４３ 氧化反应
８５
４４４ 还原反应
８６
４４５ 芳烃侧链的反应
８６
４５ 芳环亲电取代反应的定位
规律８７
４５１ 三类定位基
８８
４５２ 定位规律的解释
８９
４５３ 二取代苯的定位规律
９２
４５４ 定位规律在有机合成上的
应用
９３
４６ 稠环芳烃９４
４６１ 多环芳烃的分类
９４
４６２ 萘
９５
４６３ 蒽和菲
９８
４６４ 富勒烯
９８
４７ 非苯芳烃９９
４８ 芳烃的来源及煤炭产业１０１
习题１０２
第5章 对映异构１０５
５１ 手性和对称性１０５
５１１ 偏振光和物质的旋光性
１０５
５１２ 旋光仪和比旋光度
１０５
目 录狏犻犻
５１３ 分子的手性与旋光性
１０６
５１４ 分子的对称性与旋光性
１０６
５２ 含一个不对称碳的化合物１０７
５２１ 构型的表示
１０７
５２２ 构型的标记
１０８
５２３ 对映体和外消旋体
１０９
５３ 含两个及多个不对称碳的化
合物１１０
５３１ 含两个不同不对称碳的化
合物
１１０
５３２ 含两个相同不对称碳的化
合物
１１０
５３３ 含多个不对称碳的化合物
１１１
５４ 环状手性化合物１１１
５５ 其他不含不对称碳原子的手性
化合物１１２
５５１ 丙二烯型化合物
１１２
５５２ 联苯型化合物
１１３
５６ 前（潜）手性碳和分子的
前（潜）手性１１３
５７ 不对称合成与拆分１１４
５７１ 不对称合成
１１４
５７２ 外消旋体的拆分
１１５
５７３ 对映体过量百分数和光学
纯度
１１７
５８ 手性与药物１１７
５９ 异构体的分类１１８
习题１１９
第6章 卤代烃 金属有机化合物１２２
６１ 卤代烃的分类、异构、命名和
结构１２２
６１１ 卤代烃的分类
１２２
６１２ 卤代烃的异构
１２２
６１３ 卤代烃的命名
１２３
６１４ 卤代烃的结构
１２３
６２ 卤代烃的物理性质１２３
６３ 卤代烃的化学反应１２４
６３１ 卤代烃的亲核取代反应
１２４
６３２ 卤代烃的消除反应
１２６
６３３ 卤代烃的还原
１２７
６３４ 卤代烃与金属的反应 金属有机
化合物
１２７
６４ 饱和碳原子上亲核取代反应
历程１３０
６４１ 单分子取代反应犛
犖
１
１３０
６４２ 双分子取代反应犛
犖
２
１３２
６４３ 离子对机理
１３３
６４４ 分子内亲核取代反应历程
１３３…
６５ 影响亲核取代反应的因素１３４
６５１ 烃基结构的影响
１３４
６５２ 离去基团的影响
１３５
６５３ 亲核试剂的影响
１３６
６５４ 溶剂的影响
１３６
６６ 消除反应历程１３７
６６１ 单分子消除反应犈１
１３７
６６２ 双分子消除反应犈２
１３７
６７ 影响消除反应的因素１３８
６７１ 烃基结构的影响
１３８
６７２ 离去基团的影响
１３８
６７３ 进攻试剂的影响
１３８
６７４ 溶剂的影响
１３８
６８ 取代反应与消除反应的竞争１３９…
６８１ 烃基结构的影响
１３９
６８２ 试剂的影响
１３９
６８３ 溶剂极性的影响
１４０
６８４ 反应温度的影响
１４０
６９ 其他卤代烃１４０
６９１ 双键和苯环位置对卤原子活
性的影响
１４０
６９２ 卤代芳烃
１４２
６９３ 多卤代烃
１４４
６９４ 氟代烃
１４４
６１０ 卤代烃的制备１４５
６１０１ 烷烃的卤代
１４５
６１０２ 烯烃、炔烃与卤化氢或卤素
加成
１４５
６１０３ 由醇制备
１４５
习题１４５
第7章 波谱分析在有机化学中的
应用１５０
７１ 电磁辐射１５０
７２ 红外光谱１５１
７２１ 分子振动和红外光谱
１５２
７２２ 有机化合物的特征频谱
１５３
７２３ 有机化合物红外谱图举例
１５４
７２４ 红外光谱的应用
１５７
７３ 核磁共振１５８
７３１ 核磁共振氢谱的基本原理
１５９
７３２ 化学位移
１６１
７３３ 自旋偶合与自旋裂分
１６４
７３４ 积分常数
１６６
７３５ 核磁共振氢谱解析
１６６
７３６ 核磁共振碳谱
１６７
７４ 紫外光谱１７０
７４１ 电子跃迁与紫外光谱
１７０
７４２ 紫外谱图解析
１７２
７５ 质谱１７３
７５１ 质谱的基本原理
１７３
７５２ 质谱解析
１７４
７５３ 质谱新技术
１７７
习题１７９
第8章 醇、酚和醚１８４
Ⅰ 醇１８４
８１ 醇的分类、命名和结构１８４
８１１ 醇的分类
１８４
８１２ 醇的命名
１８４
８１３ 醇的结构
１８５
８２ 醇的物理性质与波谱特征１８５
８２１ 醇的物理性质
１８５
８２２ 醇的波谱特征
１８６
８３ 一元醇的化学性质１８７
８３１ 醇的酸性和碱性
１８８
８３２ 生成卤代烃
１８９
８３３ 脱水和消除反应
１９１
８３４ 醇的氧化反应
１９２
８３５ 醇的脱氢反应
１９３
８４ 多元醇的特殊反应１９４
８４１ 邻二醇的氧化
１９４
８４２ 频哪醇重排
１９４
８５ 醇的制备１９５
８５１ 由烯烃制备
１９５
８５２ 卤代烃的水解
１９５
８５３ 羰基化合物的还原
１９５
８５４ 利用格氏试剂制备醇
１９５
Ⅱ 酚１９６
８６ 酚的分类和命名１９６
８７ 酚的物理性质与波谱特征１９６
８７１ 酚的物理性质
１９６
８７２ 酚的波谱特征
１９７
８８ 酚的化学性质１９８
８８１ 酚的酸性
１９８
８８２ 酚醚和酯的生成
１９８
８８３ 酚与三氯化铁反应
２００
８８４ 苯酚芳环上的亲电取代反应
２００…
８９ 酚的制备２０２
８９１ 异丙苯法
２０２
８９２ 卤代芳烃水解
２０２
８９３ 碱熔法
２０２
８９４ 重氮盐水解
２０２
Ⅲ 醚２０２
８１０ 醚的分类和命名２０２
８１１ 醚的物理性质与波谱特征２０３
８１１１ 醚的物理性质
２０３
８１１２ 醚的波谱特征
２０３
８１２ 醚的化学反应２０４
８１２１ 盐的形成
２０４
８１２２ 醚键的断裂
２０４
８１２３ 过氧化物的生成
２０５
８１２４ 犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
８１３ 醚的制备２０６
８１３１ 犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
２０６
８１３２ 犝犾犾犿犪狀狀反应制备
２０６
８１３３ 醇分子间的脱水
２０６
Ⅳ 环醚和冠醚２０６
８１４ 环醚２０６
８１５ 冠醚２０７
习题２０８
第9章 醛、酮和醌２１１
Ⅰ 醛和酮２１１
９１ 醛和酮的分类和命名２１１
９１１ 醛和酮的分类
２１１
９１２ 醛和酮的命名
２１１
９２ 醛和酮的结构２１２
９３ 醛和酮的物理性质和波谱
特征２１２
９３１ 醛和酮的物理性质
２１２
９３２ 醛和酮的波谱特征
２１３
９４ 醛和酮的亲核加成反应２１５
９４１ 醛和酮的亲核加成反应概述
２１５…
９４２ 与含氧亲核试剂的加成
２１７
９４３ 与含硫亲核试剂的加成
２１９
９４４ 与含碳亲核试剂的加成
２２０
９４５ 与含氮亲核试剂的加成
２２２
９４６ 与犠犻狋狋犻犵试剂的反应
２２３
９４７ 犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
２２４
９５ 醛和酮α-犎的反应２２５
９５１ α-碳上氢原子的活泼性
２２５
９５２ 卤代反应
２２５
９５３ 羟醛缩合反应
２２６
９５４ 犕犪狀狀犻犮犺反应
２２８
９６ 醛和酮的氧化和还原反应２２９
９６１ 醛和酮的氧化反应
２２９
９６２ 醛和酮的还原反应
２２９
９７ 犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应２３１
９８ α，
β
-不饱和醛、酮２３２
９８１ 还原反应
２３２
９８２ 亲核加成反应
２３２
９８３ 犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
９９ 醛、酮的制备２３３
９９１ 由醇的氧化和脱氢制备
２３３
９９２ 用芳烃制备
２３４
９９３ 用羧酸衍生物制备
２３４
９９４ 炔烃的水合反应
２３５
Ⅱ 醌２３５
９１０ 醌的结构和命名２３５
９１１ 醌的化学性质２３５
９１１１ 碳碳双键的加成反应
２３５
９１１２ 羰基的反应
２３６
９１１３ １，４-加成反应
２３６
９１１４ 还原反应
２３６
９１１５ 自由基捕获剂
２３７
９１２ 醌与染料２３７
习题２３８
第10章 羧酸及其衍生物２４４
Ⅰ 羧酸２４４
１０１ 羧酸的分类、命名和结构２４４
１０１１ 羧酸的分类和命名
２４４
１０１２ 羧酸的结构
２４４
１０２ 羧酸的物理性质和波谱
特征２４５
１０２１ 羧酸的物理性质
２４５
１０２２ 羧酸的波谱特征
２４５
１０３ 羧酸的化学性质２４７
１０３１ 羧酸的酸性
２４７
１０３２ 羧酸衍生物的生成
２４８
１０３３ 羧酸的还原
２５１
１０３４ 羧酸α-犎的卤代反应
２５１
１０３５ 脱羧反应
２５２
１０３６ 二元羧酸的特性
２５２
Ⅱ 羧酸衍生物２５３
１０４ 羧酸衍生物的命名２５３
１０５ 羧酸衍生物的物理性质和
波谱特征２５４
１０５１ 羧酸衍生物的物理性质
２５４
１０５２ 羧酸衍生物的波谱特征
２５５
１０６ 羧酸衍生物的化学性质２５７
１０６１ 亲核取代反应
２５７
１０６２ 与格氏试剂的反应
２６０
１０６３ 还原反应
２６１
１０６４ 酯缩合反应
２６１
１０６５ 犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２６２
１０６６ 酰胺的失水反应
２６３
１０６７ 酰胺的酸碱性
２６３
１０６８ 烯酮
２６４
Ⅲ 取代酸２６４
１０７ 羟基酸的分类和命名２６５
１０８ 羟基酸的化学反应２６５
１０８１ 酸性
２６５
１０８２ 氧化反应
２６５
１０８３ 脱水反应
２６６
１０８４ 分解脱羧反应
２６６
１０９
β
-二羰基化合物２６７
１０９１ 酮式-烯醇式互变异构
２６７
１０９２ 乙酰乙酸乙酯在有机合成
中的应用
２６８
１０９３ 丙二酸二乙酯在有机合成
中的应用
２６９
１０１０ 羧酸的制备２７０
１０１０１ 由伯醇或醛氧化制备
２７０
１０１０２ 由烃的氧化制备
２７０
１０１０３ 用腈水解制备
２７０
１０１０４ 由格氏试剂与二氧化碳反
应制备
２７０
１０１０５ 酚酸的制备
２７０
习题２７１
第11章 含氮有机化合物２７６
Ⅰ 硝基化合物２７６
１１１ 硝基化合物的分类、命名
和结构２７６
１１１１ 硝基化合物的分类和命名
２７６
１１１２ 硝基化合物的结构
２７６
１１２ 硝基化合物的物理性质和
波谱特征２７７
１１２１ 硝基化合物的物理性质
２７７
１１２２ 硝基化合物的波谱特征
２７７
１１３ 硝基化合物的化学性质２７８
１１３１ 具有α-犎的脂肪族硝基化合物
与碱的反应
２７８
１１３２ 还原反应
２７８
１１３３ 硝基对芳环上其他取代基的
影响
２７９
Ⅱ 胺２８１
１１４ 胺的分类、命名和结构２８１
１１４１ 胺的分类和命名
２８１
１１４２ 胺的结构
２８２
１１５ 胺的物理性质和波谱特征２８３
１１５１ 胺的物理性质
２８３
１１５２ 胺的波谱特征
２８４
１１６ 胺的化学性质２８５
１１６１ 胺的碱性
２８５
１１６２ 烷基化反应
２８６
１１６３ 酰化反应
２８６
１１６４ 氧化
２８７
１１６５ 与亚硝酸反应
２８７
１１６６ 芳胺苯环上的取代反应
２８８
１１７ 季铵盐和季铵碱２８９
１１７１ 季铵盐
２８９
１１７２ 季铵碱的消除反应
２９０
１１８ 胺的制备２９１
１１８１ 酰胺和腈的还原
２９１
１１８２ 氨与卤代烃的反应
２９１
１１８３ 醛和酮的还原胺化
２９１
１１８４ 硝基化合物的还原
２９１
１１８５ 酰胺的犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２９１…
１１８６ 犌犪犫狉犻犲犾合成法
２９２
Ⅲ 其他含氮化合物２９２
１１９ 芳香族重氮和偶氮化合物２９２
１１９１ 重氮盐的制备
２９２
１１９２ 重氮盐在有机合成中的
应用
２９３
１１９３ 偶氮化合物与偶氮染料
２９６
１１１０ 腈和异腈２９７
１１１０１ 腈的化学性质
２９７
１１１０２ 异腈
２９８
习题２９９
第12章 含硫、含磷及含硅有机化
合物３０４
１２１ 含硫有机化合物３０４
１２１１ 硫醇、硫酚、硫醚
３０５
１２１２ 磺酸
３０７
１２１３ 牛磺酸和磺胺类药物
３０９
１２２ 含磷有机化合物３０９
１２２１ 命名与结构
３０９
１２２２ 含磷化合物的化学性质
３１１
１２２３ 有机磷农药
３１２
１２２４ 不对称催化中的膦配体
３１２
１２３ 含硅有机化合物３１３
１２３１ 烃基硅烷的制备
３１４
１２３２ 卤硅烷的制备和化学性质
３１５
１２３３ 有机硅化合物在合成中的应用
３１６
习题３１６
第13章 杂环化合物３１９
１３１ 杂环化合物的分类、命名和
结构３１９
１３１１ 杂环化合物的分类和命名
３１９
１３１２ 杂环化合物的物理性质与波谱
特征
３２１
１３１３ 五元和六元杂环化合物的结构
和芳香性
３２４
１３２ 五元杂环化合物３２８
１３２１ 五元杂环化合物的化学反应
３２８…
１３２２ 苯并五元杂环化合物
３３０
１３２３ 常见的五元杂环化合物
３３１
１３３ 六元杂环化合物３３４
１３３１ 六元杂环化合物的化学反应
３３４…
１３３２ 苯并六元杂环化合物
３３７
１３３３ 常见的六元杂环化合物
３３８
１３４ 杂环类药物３３９
习题３４１
第14章 类脂化合物３４５
１４１ 油脂３４５
１４１１ 油脂的物理性质
３４７
１４１２ 油脂的化学性质
３４７
１４２ 蜡３４８
１４３ 磷脂３４９
１４４ 萜类化合物３５０
１４４１ 单萜
３５０
１４４２ 倍半萜
３５１
１４４３ 二萜
３５２
１４４４ 三萜
３５３
１４４５ 四萜
３５３
１４４６ 萜类的生物合成
３５３
１４５ 甾族化合物３５４
１４５１ 胆固醇
３５４
１４５２ 维生素犇
３５５
１４５３ 胆酸
３５５
１４５４ 甾族激素
３５６
习题３５７
第15章 碳水化合物３５８
１５１ 碳水化合物的分类３５８
１５２ 单糖３５８
１５２１ 单糖的分类、构型与命名
３５８
１５２２ 单糖的环状结构
３６２
１５２３ 单糖的构象
３６４
１５２４ 单糖的化学反应
３６５
１５２５ 重要的单糖及其衍生物
３６９
１５３ 二糖３７１
１５３１ 二糖总论
３７１
１５３２ 重要的二糖
３７２
１５４ 多糖３７４
１５４１ 淀粉
３７４
１５４２ 纤维素
３７５
１５４３ 甲壳素
３７６
１５４４ 细胞表面的多糖
３７７
１５４５ 寡糖的合成
３７７
习题３７８
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及
核酸３８１
１６１ 氨基酸３８１
１６１１ α-氨基酸的结构、命名和
分类
３８１
１６１２ 氨基酸的性质
３８２
１６２ 多肽３８５
１６２１ 多肽的组成
３８５
１６２２ 多肽的结构测定
３８６
１６２３ 多肽合成
３８７
１６３ 蛋白质３９０
１６３１ 蛋白质的分类、功能和组成
３９０…
１６３２ 蛋白质的结构
３９１
１６３３ 蛋白质的性质
３９４
１６４ 酶３９５
１６５ 核酸３９５
１６５１ 核酸的组成与结构
３９６
１６５２ 核酸的性质
３９９
１６６ 生物技术和生物技术
药物３９９
１６６１ 基因工程
３９９
１６６２ 干扰素
３９９
１６６３ 多肽类药物
４００
１６６４ 抗体药
４００
习题４０１
第17章 周环反应４０３
１７１ 前线轨道理论４０３
１７２ 电环化反应４０５
１７３ 环加成反应４０７
１７４ σ迁移反应４０９
１７４１ 犎［１，犼］σ迁移
４１０
１７４２ 犆原子的［１，犼］σ迁移
４１２
１７４３ ［犻，犼］σ迁移
４１３
习题４１４
部分习题答案４１８
参考文献４２４
-
内容简介:
有机化学是普通高等教育“十一五”国家级规划教材。有机化学共17章，按照以官能团分章的方式编排，每章最后设置了相应的习题。有机化学内容精练，重点突出。在选材和举例方面，注重实用性和前沿性，许多实例来自于科研。在内容设置上，在教授基础知识的同时，注重培养学生思考和探究能力，几乎每个章节都设立了思考、导引和探究项目，可供学生讨论。有机化学还设置了拓展阅读部分，以拓展学生的知识面。有机化学的另一特色是引入理论计算，对每种官能团的代表化合物都拟合出形象的电荷分布示意图，便于读者理解化合物结构与反应性的关系。此外，为适应双语教学需要，有机化学对常用的有机化学名词和重要概念标注了英文。作为清华大学有机化学MOOC的配套教材，有机化学在重要知识点位置设置了二维码，可扫描链接至MOOC相应知识点的讲解、动画展示、实验演示或讨论探索等。有机化学MOOC内容均由清华大学一线教授、副教授讲授。
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目录:
目 录
第二版前言
第一版前言
第1章 绪论１
１１ 有机化合物和有机化学１
１２ 有机化合物的特征１
１２１ 有机化合物的结构特征
１
１２２ 有机化合物的性质特征
２
１３ 共价键２
１３１ 共价键的形成及相关理论
２
１３２ 共价键的键参数
６
１３３ 诱导效应
８
１３４ 共价键的断裂与有机反应
基本类型
８
１４ 分子间相互作用力９
１４１ 偶极偶极相互作用
９
１４２ 范氏力
１０
１４３ 氢键
１０
１４４ 疏水相互作用
１０
１５ 有机反应中的酸碱概念１０
１５１ 犅狉狀狊狋犲犱酸碱理论
１０
１５２ 犔犲狑犻狊酸碱理论
１１
１５３ 软硬酸碱理论
１２
１６ 有机化合物的分类１２
１６１ 根据碳骨架分类
１２
１６２ 根据官能团分类
１３
１７ 有机化合物构造式的写法１４
１７１ 电子式
１４
１７２ 蛛网式及结构简式
１４
１７３ 键线式
１５
１８ 有机化合物命名的基本
原则１５
１８１ 几个与命名相关的词
１５
１８２ 系统命名的基本原则
１７
１８３ 特殊情况的处理
１８
１９ 有机化学的研究方法１９
习题２０
第2章 饱和烃：烷烃和环烷烃２２
２１ 通式、同系列和同分异构２２
Ⅰ 烷烃２３
２２ 烷烃的命名２３
２３ 烷烃的结构２３
２３１ 烷烃的结构
２３
２３２ 烷烃的构象
２４
２４ 烷烃的物理性质２６
２４１ 沸点
２７
２４２ 熔点
２７
２４３ 密度
２８
２４４ 溶解度
２８
２５ 烷烃的化学反应２８
２５１ 氧化、热解和异构化
２８
２５２ 取代反应
３０
Ⅱ 环烷烃３４
２６ 环烷烃的命名３４
２６１ 单环烷烃
３４
２６２ 多环烷烃
３５
２７ 环烷烃的结构与构象３７
２７１ 小环烷烃的结构与稳定性
３７
２７２ 环己烷的构象
３８
２７３ 取代环己烷的构象
４０
２７４ 十氢合萘的构型
４０
２８ 环烷烃的物理性质４１
２９ 环烷烃的化学反应４１
２９１ 取代反应
４１
２９２ 催化氢化
４２
２９３ 与卤素或卤化氢的开环反应
４２
２９４ 氧化反应
４３
２１０ 烷烃和环烷烃的制备４３
Ⅲ 饱和烃的来源及石油产业４３
习题４３
第3章 不饱和烃：烯烃、炔烃和二
烯烃４６
Ⅰ 烯烃４６
３１ 烯烃的结构４６
３２ 烯烃的异构和命名４７
３２１ 烯烃的异构
４７
３２２ 烯烃的命名
４７
３３ 烯烃的物理性质４９
３４ 烯烃的化学反应５０
３４１ 催化氢化
５０
３４２ 亲电加成反应
５０
３４３ 氧化反应
５６
３４４ α-氢卤代
５８
３４５ 聚合
５９
Ⅱ 炔烃６０
３５ 炔烃的结构６０
３６ 炔烃的命名６０
３７ 炔烃的物理性质６１
３８ 炔烃的化学反应６１
３８１ 酸性及炔氢的特性反应
６２
３８２ 亲电加成反应
６３
３８３ 亲核加成反应
６４
３８４ 还原反应
６４
３８５ 氧化反应
６５
３８６ 聚合
６５
Ⅲ 二烯烃６６
３９ 二烯烃的分类和命名６６
３９１ 二烯烃的分类
６６
３９２ 二烯烃的命名
６６
３１０ 共轭二烯烃的结构与共轭
效应６７
３１０１ 共轭二烯烃的结构
６７
３１０２ 共轭效应
６７
３１０３ 超共轭效应
６８
３１０４ 共振论
６９
３１１ 共轭二烯烃的化学反应７０
３１１１ １，４-加成
７０
３１１２ 犇犻犲犾狊-犃犾犱犲狉反应
７１
３１１３ 聚合
７２
３１２ 烯烃和炔烃的制备７３
３１２１ 烯烃的制备
７３
３１２２ 炔烃的制备
７３
Ⅳ 不饱和烃的来源及橡胶产业７３
习题７４
第4章 芳烃７７
４１ 芳烃的分类、异构和命名７７
４１１ 芳烃的分类
７７
４１２ 芳烃的异构
７７
４１３ 芳烃的命名
７８
４２ 苯的结构７９
４２１ 价键理论观点
７９
４２２ 分子轨道理论观点
７９
４２３ 共振论观点
７９
４３ 芳烃的物理性质８０
４４ 单环芳烃的化学性质８０
４４１ 亲电取代反应
８１
４４２ 加成反应
８５
４４３ 氧化反应
８５
４４４ 还原反应
８６
４４５ 芳烃侧链的反应
８６
４５ 芳环亲电取代反应的定位
规律８７
４５１ 三类定位基
８８
４５２ 定位规律的解释
８９
４５３ 二取代苯的定位规律
９２
４５４ 定位规律在有机合成上的
应用
９３
４６ 稠环芳烃９４
４６１ 多环芳烃的分类
９４
４６２ 萘
９５
４６３ 蒽和菲
９８
４６４ 富勒烯
９８
４７ 非苯芳烃９９
４８ 芳烃的来源及煤炭产业１０１
习题１０２
第5章 对映异构１０５
５１ 手性和对称性１０５
５１１ 偏振光和物质的旋光性
１０５
５１２ 旋光仪和比旋光度
１０５
目 录狏犻犻
５１３ 分子的手性与旋光性
１０６
５１４ 分子的对称性与旋光性
１０６
５２ 含一个不对称碳的化合物１０７
５２１ 构型的表示
１０７
５２２ 构型的标记
１０８
５２３ 对映体和外消旋体
１０９
５３ 含两个及多个不对称碳的化
合物１１０
５３１ 含两个不同不对称碳的化
合物
１１０
５３２ 含两个相同不对称碳的化
合物
１１０
５３３ 含多个不对称碳的化合物
１１１
５４ 环状手性化合物１１１
５５ 其他不含不对称碳原子的手性
化合物１１２
５５１ 丙二烯型化合物
１１２
５５２ 联苯型化合物
１１３
５６ 前（潜）手性碳和分子的
前（潜）手性１１３
５７ 不对称合成与拆分１１４
５７１ 不对称合成
１１４
５７２ 外消旋体的拆分
１１５
５７３ 对映体过量百分数和光学
纯度
１１７
５８ 手性与药物１１７
５９ 异构体的分类１１８
习题１１９
第6章 卤代烃 金属有机化合物１２２
６１ 卤代烃的分类、异构、命名和
结构１２２
６１１ 卤代烃的分类
１２２
６１２ 卤代烃的异构
１２２
６１３ 卤代烃的命名
１２３
６１４ 卤代烃的结构
１２３
６２ 卤代烃的物理性质１２３
６３ 卤代烃的化学反应１２４
６３１ 卤代烃的亲核取代反应
１２４
６３２ 卤代烃的消除反应
１２６
６３３ 卤代烃的还原
１２７
６３４ 卤代烃与金属的反应 金属有机
化合物
１２７
６４ 饱和碳原子上亲核取代反应
历程１３０
６４１ 单分子取代反应犛
犖
１
１３０
６４２ 双分子取代反应犛
犖
２
１３２
６４３ 离子对机理
１３３
６４４ 分子内亲核取代反应历程
１３３…
６５ 影响亲核取代反应的因素１３４
６５１ 烃基结构的影响
１３４
６５２ 离去基团的影响
１３５
６５３ 亲核试剂的影响
１３６
６５４ 溶剂的影响
１３６
６６ 消除反应历程１３７
６６１ 单分子消除反应犈１
１３７
６６２ 双分子消除反应犈２
１３７
６７ 影响消除反应的因素１３８
６７１ 烃基结构的影响
１３８
６７２ 离去基团的影响
１３８
６７３ 进攻试剂的影响
１３８
６７４ 溶剂的影响
１３８
６８ 取代反应与消除反应的竞争１３９…
６８１ 烃基结构的影响
１３９
６８２ 试剂的影响
１３９
６８３ 溶剂极性的影响
１４０
６８４ 反应温度的影响
１４０
６９ 其他卤代烃１４０
６９１ 双键和苯环位置对卤原子活
性的影响
１４０
６９２ 卤代芳烃
１４２
６９３ 多卤代烃
１４４
６９４ 氟代烃
１４４
６１０ 卤代烃的制备１４５
６１０１ 烷烃的卤代
１４５
６１０２ 烯烃、炔烃与卤化氢或卤素
加成
１４５
６１０３ 由醇制备
１４５
习题１４５
第7章 波谱分析在有机化学中的
应用１５０
７１ 电磁辐射１５０
７２ 红外光谱１５１
７２１ 分子振动和红外光谱
１５２
７２２ 有机化合物的特征频谱
１５３
７２３ 有机化合物红外谱图举例
１５４
７２４ 红外光谱的应用
１５７
７３ 核磁共振１５８
７３１ 核磁共振氢谱的基本原理
１５９
７３２ 化学位移
１６１
７３３ 自旋偶合与自旋裂分
１６４
７３４ 积分常数
１６６
７３５ 核磁共振氢谱解析
１６６
７３６ 核磁共振碳谱
１６７
７４ 紫外光谱１７０
７４１ 电子跃迁与紫外光谱
１７０
７４２ 紫外谱图解析
１７２
７５ 质谱１７３
７５１ 质谱的基本原理
１７３
７５２ 质谱解析
１７４
７５３ 质谱新技术
１７７
习题１７９
第8章 醇、酚和醚１８４
Ⅰ 醇１８４
８１ 醇的分类、命名和结构１８４
８１１ 醇的分类
１８４
８１２ 醇的命名
１８４
８１３ 醇的结构
１８５
８２ 醇的物理性质与波谱特征１８５
８２１ 醇的物理性质
１８５
８２２ 醇的波谱特征
１８６
８３ 一元醇的化学性质１８７
８３１ 醇的酸性和碱性
１８８
８３２ 生成卤代烃
１８９
８３３ 脱水和消除反应
１９１
８３４ 醇的氧化反应
１９２
８３５ 醇的脱氢反应
１９３
８４ 多元醇的特殊反应１９４
８４１ 邻二醇的氧化
１９４
８４２ 频哪醇重排
１９４
８５ 醇的制备１９５
８５１ 由烯烃制备
１９５
８５２ 卤代烃的水解
１９５
８５３ 羰基化合物的还原
１９５
８５４ 利用格氏试剂制备醇
１９５
Ⅱ 酚１９６
８６ 酚的分类和命名１９６
８７ 酚的物理性质与波谱特征１９６
８７１ 酚的物理性质
１９６
８７２ 酚的波谱特征
１９７
８８ 酚的化学性质１９８
８８１ 酚的酸性
１９８
８８２ 酚醚和酯的生成
１９８
８８３ 酚与三氯化铁反应
２００
８８４ 苯酚芳环上的亲电取代反应
２００…
８９ 酚的制备２０２
８９１ 异丙苯法
２０２
８９２ 卤代芳烃水解
２０２
８９３ 碱熔法
２０２
８９４ 重氮盐水解
２０２
Ⅲ 醚２０２
８１０ 醚的分类和命名２０２
８１１ 醚的物理性质与波谱特征２０３
８１１１ 醚的物理性质
２０３
８１１２ 醚的波谱特征
２０３
８１２ 醚的化学反应２０４
８１２１ 盐的形成
２０４
８１２２ 醚键的断裂
２０４
８１２３ 过氧化物的生成
２０５
８１２４ 犆犾犪犻狊犲狀重排
２０６
８１３ 醚的制备２０６
８１３１ 犠犻犾犾犻犪犿狊狅狀合成法
２０６
８１３２ 犝犾犾犿犪狀狀反应制备
２０６
８１３３ 醇分子间的脱水
２０６
Ⅳ 环醚和冠醚２０６
８１４ 环醚２０６
８１５ 冠醚２０７
习题２０８
第9章 醛、酮和醌２１１
Ⅰ 醛和酮２１１
９１ 醛和酮的分类和命名２１１
９１１ 醛和酮的分类
２１１
９１２ 醛和酮的命名
２１１
９２ 醛和酮的结构２１２
９３ 醛和酮的物理性质和波谱
特征２１２
９３１ 醛和酮的物理性质
２１２
９３２ 醛和酮的波谱特征
２１３
９４ 醛和酮的亲核加成反应２１５
９４１ 醛和酮的亲核加成反应概述
２１５…
９４２ 与含氧亲核试剂的加成
２１７
９４３ 与含硫亲核试剂的加成
２１９
９４４ 与含碳亲核试剂的加成
２２０
９４５ 与含氮亲核试剂的加成
２２２
９４６ 与犠犻狋狋犻犵试剂的反应
２２３
９４７ 犚犲犳狅狉犿犪狋狊犽狔反应
２２４
９５ 醛和酮α-犎的反应２２５
９５１ α-碳上氢原子的活泼性
２２５
９５２ 卤代反应
２２５
９５３ 羟醛缩合反应
２２６
９５４ 犕犪狀狀犻犮犺反应
２２８
９６ 醛和酮的氧化和还原反应２２９
９６１ 醛和酮的氧化反应
２２９
９６２ 醛和酮的还原反应
２２９
９７ 犆犪狀狀犻狕狕犪狉狅反应２３１
９８ α，
β
-不饱和醛、酮２３２
９８１ 还原反应
２３２
９８２ 亲核加成反应
２３２
９８３ 犕犻犮犺犪犲犾加成
２３３
９９ 醛、酮的制备２３３
９９１ 由醇的氧化和脱氢制备
２３３
９９２ 用芳烃制备
２３４
９９３ 用羧酸衍生物制备
２３４
９９４ 炔烃的水合反应
２３５
Ⅱ 醌２３５
９１０ 醌的结构和命名２３５
９１１ 醌的化学性质２３５
９１１１ 碳碳双键的加成反应
２３５
９１１２ 羰基的反应
２３６
９１１３ １，４-加成反应
２３６
９１１４ 还原反应
２３６
９１１５ 自由基捕获剂
２３７
９１２ 醌与染料２３７
习题２３８
第10章 羧酸及其衍生物２４４
Ⅰ 羧酸２４４
１０１ 羧酸的分类、命名和结构２４４
１０１１ 羧酸的分类和命名
２４４
１０１２ 羧酸的结构
２４４
１０２ 羧酸的物理性质和波谱
特征２４５
１０２１ 羧酸的物理性质
２４５
１０２２ 羧酸的波谱特征
２４５
１０３ 羧酸的化学性质２４７
１０３１ 羧酸的酸性
２４７
１０３２ 羧酸衍生物的生成
２４８
１０３３ 羧酸的还原
２５１
１０３４ 羧酸α-犎的卤代反应
２５１
１０３５ 脱羧反应
２５２
１０３６ 二元羧酸的特性
２５２
Ⅱ 羧酸衍生物２５３
１０４ 羧酸衍生物的命名２５３
１０５ 羧酸衍生物的物理性质和
波谱特征２５４
１０５１ 羧酸衍生物的物理性质
２５４
１０５２ 羧酸衍生物的波谱特征
２５５
１０６ 羧酸衍生物的化学性质２５７
１０６１ 亲核取代反应
２５７
１０６２ 与格氏试剂的反应
２６０
１０６３ 还原反应
２６１
１０６４ 酯缩合反应
２６１
１０６５ 犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２６２
１０６６ 酰胺的失水反应
２６３
１０６７ 酰胺的酸碱性
２６３
１０６８ 烯酮
２６４
Ⅲ 取代酸２６４
１０７ 羟基酸的分类和命名２６５
１０８ 羟基酸的化学反应２６５
１０８１ 酸性
２６５
１０８２ 氧化反应
２６５
１０８３ 脱水反应
２６６
１０８４ 分解脱羧反应
２６６
１０９
β
-二羰基化合物２６７
１０９１ 酮式-烯醇式互变异构
２６７
１０９２ 乙酰乙酸乙酯在有机合成
中的应用
２６８
１０９３ 丙二酸二乙酯在有机合成
中的应用
２６９
１０１０ 羧酸的制备２７０
１０１０１ 由伯醇或醛氧化制备
２７０
１０１０２ 由烃的氧化制备
２７０
１０１０３ 用腈水解制备
２７０
１０１０４ 由格氏试剂与二氧化碳反
应制备
２７０
１０１０５ 酚酸的制备
２７０
习题２７１
第11章 含氮有机化合物２７６
Ⅰ 硝基化合物２７６
１１１ 硝基化合物的分类、命名
和结构２７６
１１１１ 硝基化合物的分类和命名
２７６
１１１２ 硝基化合物的结构
２７６
１１２ 硝基化合物的物理性质和
波谱特征２７７
１１２１ 硝基化合物的物理性质
２７７
１１２２ 硝基化合物的波谱特征
２７７
１１３ 硝基化合物的化学性质２７８
１１３１ 具有α-犎的脂肪族硝基化合物
与碱的反应
２７８
１１３２ 还原反应
２７８
１１３３ 硝基对芳环上其他取代基的
影响
２７９
Ⅱ 胺２８１
１１４ 胺的分类、命名和结构２８１
１１４１ 胺的分类和命名
２８１
１１４２ 胺的结构
２８２
１１５ 胺的物理性质和波谱特征２８３
１１５１ 胺的物理性质
２８３
１１５２ 胺的波谱特征
２８４
１１６ 胺的化学性质２８５
１１６１ 胺的碱性
２８５
１１６２ 烷基化反应
２８６
１１６３ 酰化反应
２８６
１１６４ 氧化
２８７
１１６５ 与亚硝酸反应
２８７
１１６６ 芳胺苯环上的取代反应
２８８
１１７ 季铵盐和季铵碱２８９
１１７１ 季铵盐
２８９
１１７２ 季铵碱的消除反应
２９０
１１８ 胺的制备２９１
１１８１ 酰胺和腈的还原
２９１
１１８２ 氨与卤代烃的反应
２９１
１１８３ 醛和酮的还原胺化
２９１
１１８４ 硝基化合物的还原
２９１
１１８５ 酰胺的犎狅犳犿犪狀狀降级反应
２９１…
１１８６ 犌犪犫狉犻犲犾合成法
２９２
Ⅲ 其他含氮化合物２９２
１１９ 芳香族重氮和偶氮化合物２９２
１１９１ 重氮盐的制备
２９２
１１９２ 重氮盐在有机合成中的
应用
２９３
１１９３ 偶氮化合物与偶氮染料
２９６
１１１０ 腈和异腈２９７
１１１０１ 腈的化学性质
２９７
１１１０２ 异腈
２９８
习题２９９
第12章 含硫、含磷及含硅有机化
合物３０４
１２１ 含硫有机化合物３０４
１２１１ 硫醇、硫酚、硫醚
３０５
１２１２ 磺酸
３０７
１２１３ 牛磺酸和磺胺类药物
３０９
１２２ 含磷有机化合物３０９
１２２１ 命名与结构
３０９
１２２２ 含磷化合物的化学性质
３１１
１２２３ 有机磷农药
３１２
１２２４ 不对称催化中的膦配体
３１２
１２３ 含硅有机化合物３１３
１２３１ 烃基硅烷的制备
３１４
１２３２ 卤硅烷的制备和化学性质
３１５
１２３３ 有机硅化合物在合成中的应用
３１６
习题３１６
第13章 杂环化合物３１９
１３１ 杂环化合物的分类、命名和
结构３１９
１３１１ 杂环化合物的分类和命名
３１９
１３１２ 杂环化合物的物理性质与波谱
特征
３２１
１３１３ 五元和六元杂环化合物的结构
和芳香性
３２４
１３２ 五元杂环化合物３２８
１３２１ 五元杂环化合物的化学反应
３２８…
１３２２ 苯并五元杂环化合物
３３０
１３２３ 常见的五元杂环化合物
３３１
１３３ 六元杂环化合物３３４
１３３１ 六元杂环化合物的化学反应
３３４…
１３３２ 苯并六元杂环化合物
３３７
１３３３ 常见的六元杂环化合物
３３８
１３４ 杂环类药物３３９
习题３４１
第14章 类脂化合物３４５
１４１ 油脂３４５
１４１１ 油脂的物理性质
３４７
１４１２ 油脂的化学性质
３４７
１４２ 蜡３４８
１４３ 磷脂３４９
１４４ 萜类化合物３５０
１４４１ 单萜
３５０
１４４２ 倍半萜
３５１
１４４３ 二萜
３５２
１４４４ 三萜
３５３
１４４５ 四萜
３５３
１４４６ 萜类的生物合成
３５３
１４５ 甾族化合物３５４
１４５１ 胆固醇
３５４
１４５２ 维生素犇
３５５
１４５３ 胆酸
３５５
１４５４ 甾族激素
３５６
习题３５７
第15章 碳水化合物３５８
１５１ 碳水化合物的分类３５８
１５２ 单糖３５８
１５２１ 单糖的分类、构型与命名
３５８
１５２２ 单糖的环状结构
３６２
１５２３ 单糖的构象
３６４
１５２４ 单糖的化学反应
３６５
１５２５ 重要的单糖及其衍生物
３６９
１５３ 二糖３７１
１５３１ 二糖总论
３７１
１５３２ 重要的二糖
３７２
１５４ 多糖３７４
１５４１ 淀粉
３７４
１５４２ 纤维素
３７５
１５４３ 甲壳素
３７６
１５４４ 细胞表面的多糖
３７７
１５４５ 寡糖的合成
３７７
习题３７８
第16章 氨基酸、多肽、蛋白质及
核酸３８１
１６１ 氨基酸３８１
１６１１ α-氨基酸的结构、命名和
分类
３８１
１６１２ 氨基酸的性质
３８２
１６２ 多肽３８５
１６２１ 多肽的组成
３８５
１６２２ 多肽的结构测定
３８６
１６２３ 多肽合成
３８７
１６３ 蛋白质３９０
１６３１ 蛋白质的分类、功能和组成
３９０…
１６３２ 蛋白质的结构
３９１
１６３３ 蛋白质的性质
３９４
１６４ 酶３９５
１６５ 核酸３９５
１６５１ 核酸的组成与结构
３９６
１６５２ 核酸的性质
３９９
１６６ 生物技术和生物技术
药物３９９
１６６１ 基因工程
３９９
１６６２ 干扰素
３９９
１６６３ 多肽类药物
４００
１６６４ 抗体药
４００
习题４０１
第17章 周环反应４０３
１７１ 前线轨道理论４０３
１７２ 电环化反应４０５
１７３ 环加成反应４０７
１７４ σ迁移反应４０９
１７４１ 犎［１，犼］σ迁移
４１０
１７４２ 犆原子的［１，犼］σ迁移
４１２
１７４３ ［犻，犼］σ迁移
４１３
习题４１４
部分习题答案４１８
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