有机化学(付建龙)(第二版)

有机化学(付建龙)(第二版)
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作者: ,
2018-02
版次: 2
ISBN: 9787122307408
定价: 39.80
装帧: 平装
开本: 16开
纸张: 胶版纸
页数: 333页
字数: 559千字
正文语种: 简体中文
分类: 自然科学
  • 《有机化学》(第二版)在2009年第一版的基础上修订而成。全书共17章,以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础,以结构和性质的关系与电子效应、共轭效应为主线进行编写。主要介绍各类有机化合物的命名、结构和性质、基本有机化学反应及其反应机理等。在各章中穿插课堂练习题,以便通过讨论加深知识要点,各章都有相应化合物的制备方法和相关化合物的波谱介绍和图谱示例,增加了本书的应用性。 

    《有机化学》(第二版)适合作为高等院校化学类、化工类、材料类、生物类、环境类、轻工类、食品类等专业的教材,也可供师范类和部分应用理科类专业使用。 付建龙,华南理工大学化学与化工学院,教授,作者1989年在中山大学取得有机化学博士学位,曾任1995-2000年度教育部工科化学课程教学指导委员会委员,为研究生和本科生讲授过九门课程。编写了华南理工大学的《化学专业英语》教材,发表教学、科研论文五十多篇。主持过多项国家和地方级科研项目,曾获中国化学会1992年度青年化学奖,广东省1993年度高校科技进步二等奖,广东省中医药管理局1999年科技进步二等奖,华南理工大学优 秀教学二、三等奖五次,优 秀教学成果二等奖两次,科技进步二等奖一次,.英国International Biographical Centre《20th Century Award for Achievement》奖,其名字被英国International Biographical Centre 收集编入第24版《Dictionary of International Biography》(国际名人大词典)。 第1章概论 / 1 

    1.1有机化合物和有机化学1 

    1.2有机化合物的特性1 

    1.2.1有机化合物性质上的特点1 

    1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象2 

    1.3有机化合物中的共价键3 

    1.3.1共价键的形成3 

    1.3.2共价键的属性3 

    1.3.3共价键的断裂5 

    1.4有机化学中的酸碱概念5 

    1.4.1布朗斯特酸碱理论5 

    1.4.2路易斯酸碱理论5 

    1.5有机化合物的分类6 

    1.5.1按碳架分类6 

    1.5.2按官能团分类6 

    第2章烷烃 / 7 

    2.1烷烃的通式、同系列和构造异构7 

    2.1.1烷烃的通式、同系列7 

    2.1.2烷烃的构造异构7 

    2.2烷烃的命名8 

    2.2.1烃基的概念8 

    2.2.2烷烃的习惯命名法9 

    2.2.3烷烃的衍生物命名法9 

    2.2.4系统命名法(IUPAC命名法)9 

    2.3烷烃的结构11 

    2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成11 

    2.3.2其它烷烃的结构12 

    2.4烷烃的构象12 

    2.4.1乙烷的构象12 

    2.4.2丁烷的构象13 

    2.5烷烃的物理性质15 

    2.6烷烃的化学性质17 

    2.6.1烷烃的取代反应17 

    2.6.2烷烃的氧化反应20 

    2.6.3烷烃的异构化反应20 

    2.6.4烷烃的裂解反应21 

    2.7烷烃的天然来源21 

    习题21 

    第3章烯烃、二烯烃 / 23 

    3.1烯烃的构造异构和命名23 

    3.1.1烯烃的构造异构23 

    3.1.2烯烃的命名23 

    3.2烯烃的结构24 

    3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成24 

    3.2.2π键的特性25 

    3.2.3顺反异构现象25 

    3.3烯烃顺反异构体的命名25 

    3.3.1顺-反命名法25 

    3.3.2E-Z命名法26 

    3.4烯烃的物理性质27 

    3.5烯烃的化学性质27 

    3.5.1烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)28 

    3.5.2烯烃的亲电加成反应28 

    3.5.3烯烃的氧化反应35 

    3.5.4烯烃的聚合反应36 

    3.5.5烯烃α-氢原子的反应37 

    3.6二烯烃的分类和命名37 

    3.7共轭二烯烃的结构38 

    3.7.11,3-丁二烯的结构38 

    3.7.2共轭体系及共轭效应39 

    3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应41 

    3.7.4诱导效应42 

    3.8共轭二烯烃的化学性质43 

    3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成43 

    3.8.2Diels-Alder反应45 

    3.8.3聚合反应和合成橡胶45 

    3.9烯烃的来源和制法46 

    习题46 

    第4章炔烃 / 49 

    4.1炔烃的构造异构和命名49 

    4.1.1炔烃的构造异构49 

    4.1.2炔烃的命名49 

    4.2炔烃的结构50 

    4.3炔烃的物理性质50 

    4.4炔烃的化学性质51 

    4.4.1炔烃的亲电加成反应51 

    4.4.2炔烃的亲核加成反应53 

    4.4.3炔烃的催化加氢54 

    4.4.4炔烃的氧化反应54 

    4.4.5炔烃的聚合反应55 

    4.4.6炔氢(活泼氢)的反应55 

    4.5炔烃的来源和制法56 

    习题56 

    第5章脂环烃 / 58 

    5.1脂环烃的分类和命名58 

    5.1.1脂环烃的分类58 

    5.1.2脂环烃的命名58 

    5.2环烷烃的结构60 

    5.2.1环丙烷的结构60 

    5.2.2环丁烷的结构61 

    5.2.3环戊烷的结构61 

    5.2.4环己烷的构象61 

    5.3环烷烃的化学性质64 

    5.3.1环烷烃的取代反应64 

    5.3.2环烷烃的氧化反应64 

    5.3.3小环烷烃的加成反应65 

    5.4环烯烃、环炔烃的性质65 

    5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应65 

    5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应66 

    5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应66 

    习题66 

    第6章有机化合物的波谱分析 / 68 

    6.1红外光谱68 

    6.1.1红外光谱产生的原理68 

    6.1.2红外光谱产生的条件69 

    6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率69 

    6.1.4有机化合物基团的红外特征频率70 

    6.1.5一些有机化合物的红外光谱70 

    6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析71 

    6.2核磁共振谱72 

    6.2.1核磁共振的基本原理72 

    6.2.2化学位移73 

    6.2.3峰面积与氢原子数75 

    6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76 

    6.2.5核磁共振图谱解析78 

    习题79 

    第7章芳烃 / 81 

    7.1芳烃的分类81 

    7.2单环芳烃的异构和命名82 

    7.3苯的结构83 

    7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质83 

    7.4.1单环芳烃的物理性质83 

    7.4.2单环芳烃的光谱性质84 

    7.5单环芳烃的化学性质86 

    7.5.1苯环上的取代反应86 

    7.5.2苯环上亲电取代反应的机理90 

    7.5.3苯环上的加成反应92 

    7.5.4苯环上的氧化反应92 

    7.5.5苯环侧链上的反应92 

    7.6苯环上亲电取代反应的定位规律94 

    7.6.1两类定位基94 

    7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释95 

    7.7二元取代苯的定位规律100 

    7.8定位规律在有机合成上的应用101 

    7.9稠环芳烃101 

    7.9.1稠环芳烃的结构101 

    7.9.2稠环芳烃的性质102 

    7.10芳香性和非苯芳烃106 

    7.10.1芳香性和Hückel规则107 

    7.10.2典型的非苯芳烃107 

    7.10.3Hückel规则和分子轨道能级图109 

    7.11多官能团化合物的命名109 

    7.12芳烃的来源110 

    习题111 

    第8章立体化学 / 114 

    8.1手性和对称性114 

    8.1.1分子的手性和对映体114 

    8.1.2分子的对称性114 

    8.2旋光性115 

    8.2.1平面偏振光和物质的旋光性115 

    8.2.2旋光仪和比旋光度116 

    8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构117 

    8.4构型的表示方法117 

    8.5构型的命名(标记)法119 

    8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构121 

    8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构121 

    8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构122 

    8.7环状化合物的立体异构123 

    8.8不含手性碳化合物的对映异构125 

    8.8.1丙二烯型化合物125 

    8.8.2联苯型化合物125 

    8.9不对称合成和外消旋体的拆分126 

    8.9.1不对称合成(手性合成)126 

    8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度127 

    习题128 

    第9章卤代烃 / 130 

    9.1卤代烃的分类130 

    9.2卤代烃的命名130 

    9.2.1卤代烷烃的命名130 

    9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名131 

    9.3卤代烃的制法131 

    9.4卤代烃的物理性质和光谱性质132 

    9.4.1卤代烃的物理性质132 

    9.4.2卤代烃的光谱性质133 

    9.5卤代烷的化学性质135 

    9.5.1卤代烷的亲核取代反应135 

    9.5.2卤代烷的消除反应137 

    9.5.3卤代烷与金属的反应138 

    9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理139 

    9.6.1单分子亲核取代(SN1)反应机理139 

    9.6.2双分子亲核取代(SN2)反应机理141 

    9.7影响亲核取代反应的因素143 

    9.7.1烃基结构的影响143 

    9.7.2离去基团(卤原子)的影响143 

    9.7.3亲核试剂的影响144 

    9.7.4溶剂的影响145 

    9.8消除反应机理145 

    9.8.1单分子消除(E1)反应机理145 

    9.8.2双分子消除(E2)反应机理146 

    9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则147 

    9.8.4消除反应的立体化学148 

    9.9影响取代反应和消除反应的因素149 

    9.9.1烷基结构的影响149 

    9.9.2亲核试剂的影响150 

    9.9.3溶剂的影响150 

    9.9.4反应温度的影响150 

    9.10卤代烯烃和卤代芳烃150 

    9.10.1卤代烯烃150 

    9.10.2卤代芳烃152 

    9.11多卤代烃简介153 

    9.12氟代烃简介154 

    习题155 

    第10章醇酚醚 / 157 

    10.1醇157 

    10.1.1醇的分类157 

    10.1.2醇的异构和命名158 

    10.1.3醇的结构158 

    10.1.4醇的制法159 

    10.1.5醇的物理性质和光谱性质160 

    10.1.6醇的化学性质162 

    10.1.7二元醇简介168 

    10.1.8硫醇简介169 

    10.2酚170 

    10.2.1酚的分类和命名170 

    10.2.2酚的结构171 

    10.2.3酚的制法171 

    10.2.4 酚的物理性质和光谱性质172 

    10.2.5酚的化学性质174 

    10.3醚181 

    10.3.1醚的分类和命名181 

    10.3.2醚的结构181 

    10.3.3醚的制法182 

    10.3.4醚的物理性质和光谱性质182 

    10.3.5醚的化学性质184 

    10.3.6冠醚和硫醚简介186 

    习题188 

    第11章醛酮醌 / 190 

    11.1醛、酮的命名190 

    11.2醛、酮的结构191 

    11.3醛、酮的制法191 

    11.3.1醇的氧化和脱氢191 

    11.3.2芳烃侧链的氧化192 

    11.3.3芳环上的酰基化反应192 

    11.3.4盖特曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应192 

    11.3.5瑞穆-梯曼(Reimer-Tiemann)反应192 

    11.3.6炔烃加水193 

    11.4醛、酮的物理性质和光谱性质193 

    11.4.1物理性质193 

    11.4.2醛酮的光谱性质194 

    11.5醛、酮的化学性质196 

    11.5.1亲核加成反应196 

    11.5.2醛、酮α-氢的反应201 

    11.5.3醛、酮的氧化和还原反应206 

    11.6不饱和醛、酮209 

    11.6.1乙烯酮的性质209 

    11.6.2α,β-不饱和醛、酮的特性210 

    11.7醌212 

    11.7.1醌的结构和命名212 

    11.7.2醌的性质213 

    习题214 

    第12章羧酸及其衍生物 / 216 

    12.1羧酸的分类和命名216 

    12.2羧酸的结构217 

    12.3羧酸的制备217 

    12.3.1氧化法217 

    12.3.2水解法217 

    12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成217 

    12.3.4酚酸合成217 

    12.4羧酸的物理性质和光谱性质218 

    12.4.1物理性质218 

    12.4.2光谱性质219 

    12.5羧酸的化学性质220 

    12.5.1酸性220 

    12.5.2羧酸衍生物的生成223 

    12.5.3羧酸的还原反应225 

    12.5.4羧酸的脱羧反应225 

    12.5.5α-氢的卤代反应225 

    12.6羟基酸226 

    12.6.1羟基酸的制备226 

    12.6.2羟基酸的特性227 

    12.6.3α-羟基酸的分解反应228 

    12.7羧酸衍生物229 

    12.7.1羧酸衍生物的命名229 

    12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质230 

    12.7.3羧酸衍生物的化学性质234 

    12.8油脂、蜡和磷脂240 

    12.8.1油脂240 

    12.8.2蜡241 

    12.8.3磷脂241 

    12.9肥皂及合成表面活性剂242 

    12.10碳酸衍生物242 

    12.11缩聚反应简介245 

    习题246 

    第13章β-二羰基化合物 / 249 

    13.1酮式-烯醇式的互变异构249 

    13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用250 

    13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应250 

    13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用252 

    13.3丙二酸二乙酯的合成及应用255 

    13.3.1丙二酸二乙酯的合成255 

    13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用256 

    13.4活泼亚甲基化合物257 

    习题258 

    第14章有机含氮化合物 / 259 

    14.1硝基化合物259 

    14.1.1硝基化合物的结构259 

    14.1.2硝基化合物的制法260 

    14.1.3硝基化合物的物理性质260 

    14.1.4硝基化合物的化学性质260 

    14.2胺264 

    14.2.1胺的分类和命名264 

    14.2.2胺的结构265 

    14.2.3胺的制法266 

    14.2.4胺的物理性质和光谱性质268 

    14.2.5胺的化学性质270 

    14.2.6季铵盐和季铵碱276 

    14.3重氮和偶氮化合物278 

    14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应279 

    14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用279 

    14.3.3偶氮染料简介284 

    14.3.4腈和异腈285 

    习题287 

    第15章杂环化合物 / 289 

    15.1杂环化合物的分类289 

    15.2杂环化合物的命名290 

    15.3杂环化合物的结构和芳香性291 

    15.3.1五元杂环化合物的结构291 

    15.3.2六元杂环化合物的结构292 

    15.4五元杂环化合物的性质295 

    15.4.1呋喃的性质295 

    15.4.2吡咯的性质296 

    15.4.3噻吩的性质297 

    15.4.4糠醛的性质298 

    15.4.5四氢呋喃299 

    15.5六元杂环化合物的性质300 

    15.5.1吡啶的性质300 

    15.5.2吡啶的重要衍生物303 

    15.6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)304 

    习题305 

    第16章碳水化合物 / 307 

    16.1单糖308 

    16.1.1单糖的命名和构型标记308 

    16.1.2葡萄糖的结构308 

    16.1.3果糖的结构310 

    16.1.4单糖的构象310 

    16.1.5单糖的化学性质310 

    16.1.6核糖和脱氧核糖313 

    16.2二糖314 

    16.2.1麦芽糖314 

    16.2.2纤维二糖315 

    16.2.3蔗糖315 

    16.3多糖(还原性)316 

    16.3.1淀粉316 

    16.3.2纤维素317 

    习题317 

    第17章氨基酸和蛋白质 / 318 

    17.1氨基酸318 

    17.1.1α-氨基酸的分类、结构和命名318 

    17.1.2氨基酸的性质320 

    17.1.3多肽323 

    17.2蛋白质327 

    17.2.1蛋白质分类和组成327 

    17.2.2蛋白质的结构327 

    17.2.3蛋白质的性质328 

    17.2.4核酸329 

    17.2.5核酸的结构330 

    17.2.6核酸的生物功能332 

    习题332 

    参考文献 / 333
  • 内容简介:
    《有机化学》(第二版)在2009年第一版的基础上修订而成。全书共17章,以有机化学基本概念、基本理论和基本反应为基础,以结构和性质的关系与电子效应、共轭效应为主线进行编写。主要介绍各类有机化合物的命名、结构和性质、基本有机化学反应及其反应机理等。在各章中穿插课堂练习题,以便通过讨论加深知识要点,各章都有相应化合物的制备方法和相关化合物的波谱介绍和图谱示例,增加了本书的应用性。 

    《有机化学》(第二版)适合作为高等院校化学类、化工类、材料类、生物类、环境类、轻工类、食品类等专业的教材,也可供师范类和部分应用理科类专业使用。
  • 作者简介:
    付建龙,华南理工大学化学与化工学院,教授,作者1989年在中山大学取得有机化学博士学位,曾任1995-2000年度教育部工科化学课程教学指导委员会委员,为研究生和本科生讲授过九门课程。编写了华南理工大学的《化学专业英语》教材,发表教学、科研论文五十多篇。主持过多项国家和地方级科研项目,曾获中国化学会1992年度青年化学奖,广东省1993年度高校科技进步二等奖,广东省中医药管理局1999年科技进步二等奖,华南理工大学优 秀教学二、三等奖五次,优 秀教学成果二等奖两次,科技进步二等奖一次,.英国International Biographical Centre《20th Century Award for Achievement》奖,其名字被英国International Biographical Centre 收集编入第24版《Dictionary of International Biography》(国际名人大词典)。
  • 目录:
    第1章概论 / 1 

    1.1有机化合物和有机化学1 

    1.2有机化合物的特性1 

    1.2.1有机化合物性质上的特点1 

    1.2.2有机化合物的结构特性——同分异构现象2 

    1.3有机化合物中的共价键3 

    1.3.1共价键的形成3 

    1.3.2共价键的属性3 

    1.3.3共价键的断裂5 

    1.4有机化学中的酸碱概念5 

    1.4.1布朗斯特酸碱理论5 

    1.4.2路易斯酸碱理论5 

    1.5有机化合物的分类6 

    1.5.1按碳架分类6 

    1.5.2按官能团分类6 

    第2章烷烃 / 7 

    2.1烷烃的通式、同系列和构造异构7 

    2.1.1烷烃的通式、同系列7 

    2.1.2烷烃的构造异构7 

    2.2烷烃的命名8 

    2.2.1烃基的概念8 

    2.2.2烷烃的习惯命名法9 

    2.2.3烷烃的衍生物命名法9 

    2.2.4系统命名法(IUPAC命名法)9 

    2.3烷烃的结构11 

    2.3.1甲烷的结构和sp3杂化及σ键的形成11 

    2.3.2其它烷烃的结构12 

    2.4烷烃的构象12 

    2.4.1乙烷的构象12 

    2.4.2丁烷的构象13 

    2.5烷烃的物理性质15 

    2.6烷烃的化学性质17 

    2.6.1烷烃的取代反应17 

    2.6.2烷烃的氧化反应20 

    2.6.3烷烃的异构化反应20 

    2.6.4烷烃的裂解反应21 

    2.7烷烃的天然来源21 

    习题21 

    第3章烯烃、二烯烃 / 23 

    3.1烯烃的构造异构和命名23 

    3.1.1烯烃的构造异构23 

    3.1.2烯烃的命名23 

    3.2烯烃的结构24 

    3.2.1乙烯的结构和sp2杂化及π键的形成24 

    3.2.2π键的特性25 

    3.2.3顺反异构现象25 

    3.3烯烃顺反异构体的命名25 

    3.3.1顺-反命名法25 

    3.3.2E-Z命名法26 

    3.4烯烃的物理性质27 

    3.5烯烃的化学性质27 

    3.5.1烯烃的催化加氢反应(顺式加氢)28 

    3.5.2烯烃的亲电加成反应28 

    3.5.3烯烃的氧化反应35 

    3.5.4烯烃的聚合反应36 

    3.5.5烯烃α-氢原子的反应37 

    3.6二烯烃的分类和命名37 

    3.7共轭二烯烃的结构38 

    3.7.11,3-丁二烯的结构38 

    3.7.2共轭体系及共轭效应39 

    3.7.3吸电子共轭效应与给电子共轭效应41 

    3.7.4诱导效应42 

    3.8共轭二烯烃的化学性质43 

    3.8.1共轭二烯烃的1,2-加成和1,4-加成43 

    3.8.2Diels-Alder反应45 

    3.8.3聚合反应和合成橡胶45 

    3.9烯烃的来源和制法46 

    习题46 

    第4章炔烃 / 49 

    4.1炔烃的构造异构和命名49 

    4.1.1炔烃的构造异构49 

    4.1.2炔烃的命名49 

    4.2炔烃的结构50 

    4.3炔烃的物理性质50 

    4.4炔烃的化学性质51 

    4.4.1炔烃的亲电加成反应51 

    4.4.2炔烃的亲核加成反应53 

    4.4.3炔烃的催化加氢54 

    4.4.4炔烃的氧化反应54 

    4.4.5炔烃的聚合反应55 

    4.4.6炔氢(活泼氢)的反应55 

    4.5炔烃的来源和制法56 

    习题56 

    第5章脂环烃 / 58 

    5.1脂环烃的分类和命名58 

    5.1.1脂环烃的分类58 

    5.1.2脂环烃的命名58 

    5.2环烷烃的结构60 

    5.2.1环丙烷的结构60 

    5.2.2环丁烷的结构61 

    5.2.3环戊烷的结构61 

    5.2.4环己烷的构象61 

    5.3环烷烃的化学性质64 

    5.3.1环烷烃的取代反应64 

    5.3.2环烷烃的氧化反应64 

    5.3.3小环烷烃的加成反应65 

    5.4环烯烃、环炔烃的性质65 

    5.4.1环烯烃、环炔烃的加成反应65 

    5.4.2环烯烃、环炔烃的氧化反应66 

    5.4.3共轭环二烯烃的双烯合成反应66 

    习题66 

    第6章有机化合物的波谱分析 / 68 

    6.1红外光谱68 

    6.1.1红外光谱产生的原理68 

    6.1.2红外光谱产生的条件69 

    6.1.3分子中原子的振动类型和化学键的振动频率69 

    6.1.4有机化合物基团的红外特征频率70 

    6.1.5一些有机化合物的红外光谱70 

    6.1.6一些有机化合物的红外光谱图解析71 

    6.2核磁共振谱72 

    6.2.1核磁共振的基本原理72 

    6.2.2化学位移73 

    6.2.3峰面积与氢原子数75 

    6.2.4核磁共振中的自旋偶合和自旋裂分76 

    6.2.5核磁共振图谱解析78 

    习题79 

    第7章芳烃 / 81 

    7.1芳烃的分类81 

    7.2单环芳烃的异构和命名82 

    7.3苯的结构83 

    7.4单环芳烃的物理性质和光谱性质83 

    7.4.1单环芳烃的物理性质83 

    7.4.2单环芳烃的光谱性质84 

    7.5单环芳烃的化学性质86 

    7.5.1苯环上的取代反应86 

    7.5.2苯环上亲电取代反应的机理90 

    7.5.3苯环上的加成反应92 

    7.5.4苯环上的氧化反应92 

    7.5.5苯环侧链上的反应92 

    7.6苯环上亲电取代反应的定位规律94 

    7.6.1两类定位基94 

    7.6.2亲电取代反应定位规律的理论解释95 

    7.7二元取代苯的定位规律100 

    7.8定位规律在有机合成上的应用101 

    7.9稠环芳烃101 

    7.9.1稠环芳烃的结构101 

    7.9.2稠环芳烃的性质102 

    7.10芳香性和非苯芳烃106 

    7.10.1芳香性和Hückel规则107 

    7.10.2典型的非苯芳烃107 

    7.10.3Hückel规则和分子轨道能级图109 

    7.11多官能团化合物的命名109 

    7.12芳烃的来源110 

    习题111 

    第8章立体化学 / 114 

    8.1手性和对称性114 

    8.1.1分子的手性和对映体114 

    8.1.2分子的对称性114 

    8.2旋光性115 

    8.2.1平面偏振光和物质的旋光性115 

    8.2.2旋光仪和比旋光度116 

    8.3含一个手性碳原子化合物的对映异构117 

    8.4构型的表示方法117 

    8.5构型的命名(标记)法119 

    8.6含两个手性碳原子化合物的对映异构121 

    8.6.1含两个不同手性碳原子化合物的对映异构121 

    8.6.2含两个相同手性碳原子化合物的对映异构122 

    8.7环状化合物的立体异构123 

    8.8不含手性碳化合物的对映异构125 

    8.8.1丙二烯型化合物125 

    8.8.2联苯型化合物125 

    8.9不对称合成和外消旋体的拆分126 

    8.9.1不对称合成(手性合成)126 

    8.9.2外消旋体的拆分和光学纯度127 

    习题128 

    第9章卤代烃 / 130 

    9.1卤代烃的分类130 

    9.2卤代烃的命名130 

    9.2.1卤代烷烃的命名130 

    9.2.2卤代烯烃和卤代芳烃的命名131 

    9.3卤代烃的制法131 

    9.4卤代烃的物理性质和光谱性质132 

    9.4.1卤代烃的物理性质132 

    9.4.2卤代烃的光谱性质133 

    9.5卤代烷的化学性质135 

    9.5.1卤代烷的亲核取代反应135 

    9.5.2卤代烷的消除反应137 

    9.5.3卤代烷与金属的反应138 

    9.6饱和碳原子上的亲核取代反应机理139 

    9.6.1单分子亲核取代(SN1)反应机理139 

    9.6.2双分子亲核取代(SN2)反应机理141 

    9.7影响亲核取代反应的因素143 

    9.7.1烃基结构的影响143 

    9.7.2离去基团(卤原子)的影响143 

    9.7.3亲核试剂的影响144 

    9.7.4溶剂的影响145 

    9.8消除反应机理145 

    9.8.1单分子消除(E1)反应机理145 

    9.8.2双分子消除(E2)反应机理146 

    9.8.3消除反应的方向和活性——Saytzeff规则147 

    9.8.4消除反应的立体化学148 

    9.9影响取代反应和消除反应的因素149 

    9.9.1烷基结构的影响149 

    9.9.2亲核试剂的影响150 

    9.9.3溶剂的影响150 

    9.9.4反应温度的影响150 

    9.10卤代烯烃和卤代芳烃150 

    9.10.1卤代烯烃150 

    9.10.2卤代芳烃152 

    9.11多卤代烃简介153 

    9.12氟代烃简介154 

    习题155 

    第10章醇酚醚 / 157 

    10.1醇157 

    10.1.1醇的分类157 

    10.1.2醇的异构和命名158 

    10.1.3醇的结构158 

    10.1.4醇的制法159 

    10.1.5醇的物理性质和光谱性质160 

    10.1.6醇的化学性质162 

    10.1.7二元醇简介168 

    10.1.8硫醇简介169 

    10.2酚170 

    10.2.1酚的分类和命名170 

    10.2.2酚的结构171 

    10.2.3酚的制法171 

    10.2.4 酚的物理性质和光谱性质172 

    10.2.5酚的化学性质174 

    10.3醚181 

    10.3.1醚的分类和命名181 

    10.3.2醚的结构181 

    10.3.3醚的制法182 

    10.3.4醚的物理性质和光谱性质182 

    10.3.5醚的化学性质184 

    10.3.6冠醚和硫醚简介186 

    习题188 

    第11章醛酮醌 / 190 

    11.1醛、酮的命名190 

    11.2醛、酮的结构191 

    11.3醛、酮的制法191 

    11.3.1醇的氧化和脱氢191 

    11.3.2芳烃侧链的氧化192 

    11.3.3芳环上的酰基化反应192 

    11.3.4盖特曼-柯赫(Gattermann-Koch)反应192 

    11.3.5瑞穆-梯曼(Reimer-Tiemann)反应192 

    11.3.6炔烃加水193 

    11.4醛、酮的物理性质和光谱性质193 

    11.4.1物理性质193 

    11.4.2醛酮的光谱性质194 

    11.5醛、酮的化学性质196 

    11.5.1亲核加成反应196 

    11.5.2醛、酮α-氢的反应201 

    11.5.3醛、酮的氧化和还原反应206 

    11.6不饱和醛、酮209 

    11.6.1乙烯酮的性质209 

    11.6.2α,β-不饱和醛、酮的特性210 

    11.7醌212 

    11.7.1醌的结构和命名212 

    11.7.2醌的性质213 

    习题214 

    第12章羧酸及其衍生物 / 216 

    12.1羧酸的分类和命名216 

    12.2羧酸的结构217 

    12.3羧酸的制备217 

    12.3.1氧化法217 

    12.3.2水解法217 

    12.3.3格氏试剂与二氧化碳的加成217 

    12.3.4酚酸合成217 

    12.4羧酸的物理性质和光谱性质218 

    12.4.1物理性质218 

    12.4.2光谱性质219 

    12.5羧酸的化学性质220 

    12.5.1酸性220 

    12.5.2羧酸衍生物的生成223 

    12.5.3羧酸的还原反应225 

    12.5.4羧酸的脱羧反应225 

    12.5.5α-氢的卤代反应225 

    12.6羟基酸226 

    12.6.1羟基酸的制备226 

    12.6.2羟基酸的特性227 

    12.6.3α-羟基酸的分解反应228 

    12.7羧酸衍生物229 

    12.7.1羧酸衍生物的命名229 

    12.7.2羧酸衍生物的物理性质和光谱性质230 

    12.7.3羧酸衍生物的化学性质234 

    12.8油脂、蜡和磷脂240 

    12.8.1油脂240 

    12.8.2蜡241 

    12.8.3磷脂241 

    12.9肥皂及合成表面活性剂242 

    12.10碳酸衍生物242 

    12.11缩聚反应简介245 

    习题246 

    第13章β-二羰基化合物 / 249 

    13.1酮式-烯醇式的互变异构249 

    13.2乙酰乙酸乙酯的合成及应用250 

    13.2.1乙酰乙酸乙酯的合成——Clainsen缩合反应250 

    13.2.2乙酰乙酸乙酯在有机合成中的应用252 

    13.3丙二酸二乙酯的合成及应用255 

    13.3.1丙二酸二乙酯的合成255 

    13.3.2丙二酸二乙酯在有机合成中的应用256 

    13.4活泼亚甲基化合物257 

    习题258 

    第14章有机含氮化合物 / 259 

    14.1硝基化合物259 

    14.1.1硝基化合物的结构259 

    14.1.2硝基化合物的制法260 

    14.1.3硝基化合物的物理性质260 

    14.1.4硝基化合物的化学性质260 

    14.2胺264 

    14.2.1胺的分类和命名264 

    14.2.2胺的结构265 

    14.2.3胺的制法266 

    14.2.4胺的物理性质和光谱性质268 

    14.2.5胺的化学性质270 

    14.2.6季铵盐和季铵碱276 

    14.3重氮和偶氮化合物278 

    14.3.1芳香重氮盐的制备——重氮化反应279 

    14.3.2芳香重氮盐的反应及在有机合成中的应用279 

    14.3.3偶氮染料简介284 

    14.3.4腈和异腈285 

    习题287 

    第15章杂环化合物 / 289 

    15.1杂环化合物的分类289 

    15.2杂环化合物的命名290 

    15.3杂环化合物的结构和芳香性291 

    15.3.1五元杂环化合物的结构291 

    15.3.2六元杂环化合物的结构292 

    15.4五元杂环化合物的性质295 

    15.4.1呋喃的性质295 

    15.4.2吡咯的性质296 

    15.4.3噻吩的性质297 

    15.4.4糠醛的性质298 

    15.4.5四氢呋喃299 

    15.5六元杂环化合物的性质300 

    15.5.1吡啶的性质300 

    15.5.2吡啶的重要衍生物303 

    15.6稠杂环化合物(喹啉、异喹啉)304 

    习题305 

    第16章碳水化合物 / 307 

    16.1单糖308 

    16.1.1单糖的命名和构型标记308 

    16.1.2葡萄糖的结构308 

    16.1.3果糖的结构310 

    16.1.4单糖的构象310 

    16.1.5单糖的化学性质310 

    16.1.6核糖和脱氧核糖313 

    16.2二糖314 

    16.2.1麦芽糖314 

    16.2.2纤维二糖315 

    16.2.3蔗糖315 

    16.3多糖(还原性)316 

    16.3.1淀粉316 

    16.3.2纤维素317 

    习题317 

    第17章氨基酸和蛋白质 / 318 

    17.1氨基酸318 

    17.1.1α-氨基酸的分类、结构和命名318 

    17.1.2氨基酸的性质320 

    17.1.3多肽323 

    17.2蛋白质327 

    17.2.1蛋白质分类和组成327 

    17.2.2蛋白质的结构327 

    17.2.3蛋白质的性质328 

    17.2.4核酸329 

    17.2.5核酸的结构330 

    17.2.6核酸的生物功能332 

    习题332 

    参考文献 / 333
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12
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