有机合成反应速查手册

有机合成反应速查手册
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作者:
2009-04
版次: 1
ISBN: 9787122041692
定价: 39.00
装帧: 平装
开本: 32开
纸张: 胶版纸
页数: 395页
字数: 379千字
正文语种: 简体中文
分类: 自然科学
  • 《有机合成反应速查手册》按照合成产物不同,对有机合成中的单元反应进行分类总结。第1-12章为合成烷烃、烯烃、炔、羟基化合物、醛(酮)、羧酸、酯、酰胺、腈、胺、硝基化合物、卤代烃的有机合成反应,第13章介绍了合成杂环化合物的反应,第14章介绍了有机合成中涉及的重排反应,第15章介绍了有机合成中常用试剂及其制备方法。
    《有机合成反应速查手册》特色:
    内容丰富。《有机合成反应速查手册》收录了有机合成中700余个单元反应,以及40余个常用化学试剂的合成。
    形式简明。对反应的介绍,包括基本反应式,对反应进行进一步说明的注释,以及参考文献;对试剂的介绍,包括试剂中英文名称、CAS、分子式、性质、制备方法、注释和参考文献。所涉项目都是最实用的内容。
    查阅方便。按照合成产物的不同进行编排,读者可以根据目的产物查询到章,然后再结合已有试剂和实验条件进一步查找可供参考的合成反应。
    《有机合成反应速查手册》适合于从事有机合成、药物合成的技术、研究人员。 第1章合成烷烃1
    1.1还原反应1
    1.1.1烯的还原1
    1.1.2炔的还原11
    1.1.3芳香化合物的还原12
    1.1.4卤化物的还原16
    1.1.5醛(酮)的还原21
    1.2碳负离子与卤代烷的反应23
    1.3碳负离子与羰基化合物的反应24
    1.4Micheal加成27
    1.5其他类型的碳碳键合成法29

    第2章合成烯烃31
    2.1炔的还原31
    2.1.1炔的顺式还原31
    2.1.2炔的反式还原32
    2.2炔的加成反应35
    2.2.1炔的Micheal加成反应35
    2.2.2酸与炔的加成反应36
    2.2.3金属化合物参与的炔加成37
    2.2.4自由基加成38
    2.3消除反应39
    2.3.1醇的消除39
    2.3.2卤代烷的消除41
    2.3.3酯的消除42
    2.3.4胺的消除44
    2.3.5醚的消除45
    2.4缩合反应46
    2.4.1金属化合物参与的缩合反应46
    2.4.2羰基α碳的缩合反应47
    2.4.3Wittig反应51
    2.4.4其他反应52
    2.5烯烃复分解54
    2.6丙二烯的合成55
    2.6.1炔基合成丙二烯55
    2.6.2羰基化合物合成丙二烯56

    第3章合成炔58
    3.1消除反应58
    3.1.1羟基的消除58
    3.1.2卤代烷的消除59
    3.1.3烯基醚的消除61
    3.2缩合、偶联反应62
    3.3其他类型合成炔的反应64

    第4章合成羟基化合物66
    4.1氧化66
    4.1.1烷烃的氧化66
    4.1.2羰基α位的氧化70
    4.1.3烯烃的氧化71
    4.2还原76
    4.2.1醛(酮)的还原76
    4.2.2羧酸的还原83
    4.2.3酯的还原85
    4.2.4酰氯的还原89
    4.2.5环氧烷烃的氢化开环89
    4.2.6氢化脱苄基90

    第5章合成醛(酮)93
    5.1氧化93
    5.1.1羟基氧化成醛(酮)93
    5.1.2醚氧化成酮108
    5.1.3卤代烷的氧化108
    5.1.4烷基的氧化111
    5.1.5烯的氧化117
    5.1.6炔的氧化120
    5.1.7酚氧化成醌121
    5.2还原123
    5.2.1酯的还原123
    5.2.2酰卤的还原124
    5.2.3酰胺的还原126
    5.2.4腈的还原127
    5.3酰化128
    5.3.1芳香化合物的酰化128
    5.3.2非芳香碳原子的酰化137

    第6章合成羧酸146
    6.1氧化146
    6.1.1羟基氧化成羧基146
    6.1.2醛(酮)氧化成羧酸149
    6.1.3烷烃的氧化150
    6.1.4烯的氧化151
    6.2水解152
    6.2.1酯水解152
    6.2.2酰胺的水解154
    6.2.3酸酐的开环反应155
    6.2.4腈的水解156

    第7章合成酯158
    7.1氧化158
    7.1.1醛氧化成酯158
    7.1.2醚氧化成酯159
    7.2酰化160
    7.2.1烷羟基的酰化160
    7.2.2酚羟基的酰化182
    7.3醇解184
    7.3.1酰胺的醇解184
    7.3.2酯交换184
    7.3.3腈的醇解186

    第8章合成酰胺187
    8.1氧化187
    8.1.1胺的氧化187
    8.1.2亚胺的氧化188
    8.2胺的酰化188

    第9章合成腈193
    9.1氧化193
    9.2脱水反应193
    9.2.1酰胺的脱水193
    9.2.2肟脱水195
    9.3取代反应196
    9.3.1卤代芳烃的氰取代196
    9.3.2芳香胺的氰取代197
    9.3.3卤代烷的氰取代198
    9.3.4磺酸酯的氰取代199

    第10章合成胺200
    10.1酰胺的还原200
    10.2腈的还原203
    10.3硝基(亚硝基)的还原205
    10.4叠氮化合物的还原210
    10.5亚胺的还原212
    10.6腙、肟的还原216
    10.7氢化脱磺酰基217

    第11章合成硝基化合物220
    11.1氧化220
    11.1.1胺的氧化220
    11.1.2肟的氧化221
    11.2取代222
    11.2.1芳香化合物的硝化222
    11.2.2卤代烷的硝化224
    11.2.3氧杂环丙烷的硝化开环225
    11.2.4磺酸酯的硝基取代226

    第12章合成卤代烷227
    12.1烷烃的卤化227
    12.1.1烯丙基的卤代227
    12.1.2苄位卤代228
    12.1.3羰基α位的卤代230
    12.2烯的卤化234
    12.2.1端基烯的单卤代234
    12.2.2烯的卤化加成236
    12.2.3烯的双卤化加成237
    12.2.4端基烯的双卤代239
    12.3炔的卤化240
    12.3.1炔的单卤化240
    12.3.2炔的双卤化241
    12.4苯的卤化242
    12.5羟基的卤置换246
    12.5.1烷羟基的卤置换246
    12.5.2酚羟基的卤置换250
    12.6羧酸的卤化252
    12.6.1羧酸转化为酰氯252
    12.6.2脱羧卤置换253

    第13章合成杂环255
    13.1合成三元杂环255
    13.1.1合成氧杂环丙烷255
    13.1.2合成硫杂环丙烷260
    13.1.3合成氮杂环丙烷263
    13.1.4合成二氮杂环丙烷267
    13.1.5合成2H氮杂环丙烯啶269
    13.2合成四元杂环271
    13.2.1合成氧杂环丁烷271
    13.2.2合成硫杂环丁烷275
    13.2.3合成氮杂环丁烷276
    13.3合成五元杂环279
    13.3.1合成含一个杂原子的五元环279
    13.3.2合成含两个杂原子的五元环290
    13.3.3合成含两个以上杂原子的五元环302
    13.4合成六元环304
    13.4.1合成含一个杂原子的六元环304
    13.4.2合成含两个杂原子的六元环319
    13.4.3合成含两个以上杂原子的六元环324

    第14章重排反应330
    14.1亲核重排330
    14.1.1ArndtEistert重排330
    14.1.2BaeyerVilliger重排331
    14.1.3Beckmann重排334
    14.1.4二苯基乙二酮二苯基羟基乙酸重排337
    14.1.5Curtius重排339
    14.1.6Hofmann重排342
    14.1.7Lossen重排344
    14.1.8Neber重排346
    14.1.9Pinacol重排348
    14.1.10Schmidt重排351
    14.1.11WagnerMeerwein重排353
    14.1.12Wolff重排354
    14.2亲电重排356
    14.2.1Favorski重排356
    14.2.2Stevens重排357
    14.2.3Wittig重排359
    14.3自由基重排360
    14.4周环重排361
    14.4.1Claisen重排361
    14.4.2Cope重排366
    14.4.3Fisher吲哚合成368
    14.5芳香族重排370
    14.5.1Bamberger重排370
    14.5.2Fries重排371
    14.5.3Smiles重排371
    14.5.4Sommelet重排372

    第15章常用有机合成试剂的制备374
    1.甲乙酸酐374
    2.对甲苯磺酸乙酸酐374
    3.异丙醇铝375
    4.苯磺酰叠氮化物375
    5.邻苯二酚硼烷376
    6.N苯甲酰基N苯基羟胺376
    7.9硼双环[3.1.1]壬烷377
    8.硼烷1,4氧硫杂环己烷377
    9.N溴代乙酰胺378
    10.N溴代丁二酰亚胺
    (N溴代琥珀酰亚胺)378
    11.次氯酸叔丁酯379
    12.叔丁基氢过氧化物380
    13.光气380
    14.N,N′羰基二咪唑381
    15.氯甲基甲基醚381
    16.间氯过氧苯甲酸382
    17.N氯代丁二酰亚胺
    (N氯化琥珀酰亚胺)382
    18.2氯代四氢呋喃383
    19.DessMartin试剂383
    20.二氯乙烯酮384
    21.二甲基铜锂384
    22.氯化氢385
    23.N羟基丁二酰亚胺
    (N羟基琥珀酰亚胺)385
    24.N碘代丁二酰亚胺(N碘代琥珀酰亚胺)386
    25.琼斯试剂387
    26.劳威森试剂387
    27.二乙氨基锂388
    28.二异丙基氨基锂388
    29.六甲基二硅基氨基锂389
    30.甲烷磺酸酐389
    31.甲基锂390
    32.甲基碘化镁390
    33.叔丁醇钾391
    34.吡啶N氧化物391
    35.氯铬酸吡啶盐391
    36.乙炔钠392
    37.钠汞齐392
    38.三乙酰氧基硼氢化钠393
    39.硼氢化四甲基铵393
    40.对甲苯磺酰肼394
    41.过氧三氟乙酸394
    42.锌铜偶(锌铜齐)394
  • 内容简介:
    《有机合成反应速查手册》按照合成产物不同,对有机合成中的单元反应进行分类总结。第1-12章为合成烷烃、烯烃、炔、羟基化合物、醛(酮)、羧酸、酯、酰胺、腈、胺、硝基化合物、卤代烃的有机合成反应,第13章介绍了合成杂环化合物的反应,第14章介绍了有机合成中涉及的重排反应,第15章介绍了有机合成中常用试剂及其制备方法。
    《有机合成反应速查手册》特色:
    内容丰富。《有机合成反应速查手册》收录了有机合成中700余个单元反应,以及40余个常用化学试剂的合成。
    形式简明。对反应的介绍,包括基本反应式,对反应进行进一步说明的注释,以及参考文献;对试剂的介绍,包括试剂中英文名称、CAS、分子式、性质、制备方法、注释和参考文献。所涉项目都是最实用的内容。
    查阅方便。按照合成产物的不同进行编排,读者可以根据目的产物查询到章,然后再结合已有试剂和实验条件进一步查找可供参考的合成反应。
    《有机合成反应速查手册》适合于从事有机合成、药物合成的技术、研究人员。
  • 目录:
    第1章合成烷烃1
    1.1还原反应1
    1.1.1烯的还原1
    1.1.2炔的还原11
    1.1.3芳香化合物的还原12
    1.1.4卤化物的还原16
    1.1.5醛(酮)的还原21
    1.2碳负离子与卤代烷的反应23
    1.3碳负离子与羰基化合物的反应24
    1.4Micheal加成27
    1.5其他类型的碳碳键合成法29

    第2章合成烯烃31
    2.1炔的还原31
    2.1.1炔的顺式还原31
    2.1.2炔的反式还原32
    2.2炔的加成反应35
    2.2.1炔的Micheal加成反应35
    2.2.2酸与炔的加成反应36
    2.2.3金属化合物参与的炔加成37
    2.2.4自由基加成38
    2.3消除反应39
    2.3.1醇的消除39
    2.3.2卤代烷的消除41
    2.3.3酯的消除42
    2.3.4胺的消除44
    2.3.5醚的消除45
    2.4缩合反应46
    2.4.1金属化合物参与的缩合反应46
    2.4.2羰基α碳的缩合反应47
    2.4.3Wittig反应51
    2.4.4其他反应52
    2.5烯烃复分解54
    2.6丙二烯的合成55
    2.6.1炔基合成丙二烯55
    2.6.2羰基化合物合成丙二烯56

    第3章合成炔58
    3.1消除反应58
    3.1.1羟基的消除58
    3.1.2卤代烷的消除59
    3.1.3烯基醚的消除61
    3.2缩合、偶联反应62
    3.3其他类型合成炔的反应64

    第4章合成羟基化合物66
    4.1氧化66
    4.1.1烷烃的氧化66
    4.1.2羰基α位的氧化70
    4.1.3烯烃的氧化71
    4.2还原76
    4.2.1醛(酮)的还原76
    4.2.2羧酸的还原83
    4.2.3酯的还原85
    4.2.4酰氯的还原89
    4.2.5环氧烷烃的氢化开环89
    4.2.6氢化脱苄基90

    第5章合成醛(酮)93
    5.1氧化93
    5.1.1羟基氧化成醛(酮)93
    5.1.2醚氧化成酮108
    5.1.3卤代烷的氧化108
    5.1.4烷基的氧化111
    5.1.5烯的氧化117
    5.1.6炔的氧化120
    5.1.7酚氧化成醌121
    5.2还原123
    5.2.1酯的还原123
    5.2.2酰卤的还原124
    5.2.3酰胺的还原126
    5.2.4腈的还原127
    5.3酰化128
    5.3.1芳香化合物的酰化128
    5.3.2非芳香碳原子的酰化137

    第6章合成羧酸146
    6.1氧化146
    6.1.1羟基氧化成羧基146
    6.1.2醛(酮)氧化成羧酸149
    6.1.3烷烃的氧化150
    6.1.4烯的氧化151
    6.2水解152
    6.2.1酯水解152
    6.2.2酰胺的水解154
    6.2.3酸酐的开环反应155
    6.2.4腈的水解156

    第7章合成酯158
    7.1氧化158
    7.1.1醛氧化成酯158
    7.1.2醚氧化成酯159
    7.2酰化160
    7.2.1烷羟基的酰化160
    7.2.2酚羟基的酰化182
    7.3醇解184
    7.3.1酰胺的醇解184
    7.3.2酯交换184
    7.3.3腈的醇解186

    第8章合成酰胺187
    8.1氧化187
    8.1.1胺的氧化187
    8.1.2亚胺的氧化188
    8.2胺的酰化188

    第9章合成腈193
    9.1氧化193
    9.2脱水反应193
    9.2.1酰胺的脱水193
    9.2.2肟脱水195
    9.3取代反应196
    9.3.1卤代芳烃的氰取代196
    9.3.2芳香胺的氰取代197
    9.3.3卤代烷的氰取代198
    9.3.4磺酸酯的氰取代199

    第10章合成胺200
    10.1酰胺的还原200
    10.2腈的还原203
    10.3硝基(亚硝基)的还原205
    10.4叠氮化合物的还原210
    10.5亚胺的还原212
    10.6腙、肟的还原216
    10.7氢化脱磺酰基217

    第11章合成硝基化合物220
    11.1氧化220
    11.1.1胺的氧化220
    11.1.2肟的氧化221
    11.2取代222
    11.2.1芳香化合物的硝化222
    11.2.2卤代烷的硝化224
    11.2.3氧杂环丙烷的硝化开环225
    11.2.4磺酸酯的硝基取代226

    第12章合成卤代烷227
    12.1烷烃的卤化227
    12.1.1烯丙基的卤代227
    12.1.2苄位卤代228
    12.1.3羰基α位的卤代230
    12.2烯的卤化234
    12.2.1端基烯的单卤代234
    12.2.2烯的卤化加成236
    12.2.3烯的双卤化加成237
    12.2.4端基烯的双卤代239
    12.3炔的卤化240
    12.3.1炔的单卤化240
    12.3.2炔的双卤化241
    12.4苯的卤化242
    12.5羟基的卤置换246
    12.5.1烷羟基的卤置换246
    12.5.2酚羟基的卤置换250
    12.6羧酸的卤化252
    12.6.1羧酸转化为酰氯252
    12.6.2脱羧卤置换253

    第13章合成杂环255
    13.1合成三元杂环255
    13.1.1合成氧杂环丙烷255
    13.1.2合成硫杂环丙烷260
    13.1.3合成氮杂环丙烷263
    13.1.4合成二氮杂环丙烷267
    13.1.5合成2H氮杂环丙烯啶269
    13.2合成四元杂环271
    13.2.1合成氧杂环丁烷271
    13.2.2合成硫杂环丁烷275
    13.2.3合成氮杂环丁烷276
    13.3合成五元杂环279
    13.3.1合成含一个杂原子的五元环279
    13.3.2合成含两个杂原子的五元环290
    13.3.3合成含两个以上杂原子的五元环302
    13.4合成六元环304
    13.4.1合成含一个杂原子的六元环304
    13.4.2合成含两个杂原子的六元环319
    13.4.3合成含两个以上杂原子的六元环324

    第14章重排反应330
    14.1亲核重排330
    14.1.1ArndtEistert重排330
    14.1.2BaeyerVilliger重排331
    14.1.3Beckmann重排334
    14.1.4二苯基乙二酮二苯基羟基乙酸重排337
    14.1.5Curtius重排339
    14.1.6Hofmann重排342
    14.1.7Lossen重排344
    14.1.8Neber重排346
    14.1.9Pinacol重排348
    14.1.10Schmidt重排351
    14.1.11WagnerMeerwein重排353
    14.1.12Wolff重排354
    14.2亲电重排356
    14.2.1Favorski重排356
    14.2.2Stevens重排357
    14.2.3Wittig重排359
    14.3自由基重排360
    14.4周环重排361
    14.4.1Claisen重排361
    14.4.2Cope重排366
    14.4.3Fisher吲哚合成368
    14.5芳香族重排370
    14.5.1Bamberger重排370
    14.5.2Fries重排371
    14.5.3Smiles重排371
    14.5.4Sommelet重排372

    第15章常用有机合成试剂的制备374
    1.甲乙酸酐374
    2.对甲苯磺酸乙酸酐374
    3.异丙醇铝375
    4.苯磺酰叠氮化物375
    5.邻苯二酚硼烷376
    6.N苯甲酰基N苯基羟胺376
    7.9硼双环[3.1.1]壬烷377
    8.硼烷1,4氧硫杂环己烷377
    9.N溴代乙酰胺378
    10.N溴代丁二酰亚胺
    (N溴代琥珀酰亚胺)378
    11.次氯酸叔丁酯379
    12.叔丁基氢过氧化物380
    13.光气380
    14.N,N′羰基二咪唑381
    15.氯甲基甲基醚381
    16.间氯过氧苯甲酸382
    17.N氯代丁二酰亚胺
    (N氯化琥珀酰亚胺)382
    18.2氯代四氢呋喃383
    19.DessMartin试剂383
    20.二氯乙烯酮384
    21.二甲基铜锂384
    22.氯化氢385
    23.N羟基丁二酰亚胺
    (N羟基琥珀酰亚胺)385
    24.N碘代丁二酰亚胺(N碘代琥珀酰亚胺)386
    25.琼斯试剂387
    26.劳威森试剂387
    27.二乙氨基锂388
    28.二异丙基氨基锂388
    29.六甲基二硅基氨基锂389
    30.甲烷磺酸酐389
    31.甲基锂390
    32.甲基碘化镁390
    33.叔丁醇钾391
    34.吡啶N氧化物391
    35.氯铬酸吡啶盐391
    36.乙炔钠392
    37.钠汞齐392
    38.三乙酰氧基硼氢化钠393
    39.硼氢化四甲基铵393
    40.对甲苯磺酰肼394
    41.过氧三氟乙酸394
    42.锌铜偶(锌铜齐)394
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